Князь Ягайло (1362–1434) стал великим князем Литовским после смерти своего отца Ольгерда в 1377 г. и еще долго отстаивал свое право на престол в борьбе с ближайшими родственниками. Двоюродный брат Ягайло, Витовт, укрылся на землях Тевтонского ордена. Обстоятельства принуждали Ягайло вести сложную внешнюю политику игроками в которой были сильные соседи Литвы – Русь, Орда, Польша и Тевтонский орден. С последним у Ягайло складывались особенно тяжелые отношения. Витовт в союзе с рыцарями начал войну с Ягайло, которая закончилась миром 1384 г. По договору Ягайло уступал ордену большие территории и обещал в течение четырех лет принять католицизм. Выход из стеснительной для него ситуации был найден в династическом браке с королевой Польши 12-летней Ядвигой. 14 августа 1385 г. между Польшей и Великим княжеством Литовским была заключена уния, положившая начало образованию литовско-польского государства Речи Посполитой. Ягайло стал королем и принял католицизм вместе со всей Литвой. В феврале 1386 г. он был крещен в Кракове под именем Владислава и обвенчан с Ядвигой. Витовт же, пользуясь поддержкой в Литве, не принял унии и вел борьбу до тех пор, пока не был признан великим князем Литовским под верховной властью Ягайло, так что уния Литвы с Польшей была сохранена. После смерти бездетной Ядвиги в 1399 г. Ягайло женился на Анне из королевского рода Пястов и положил начало династии Ягеллонов, правивших Польшей до 1572 г. Как сообщает летописец, Ягайло умер оттого, что простудился, слушая ночью соловьев.

К этому времени турки, захватив большую часть азиатских владений Византии, давно обосновались и на Балканах – в 1352 г. они форсировали Дарданеллы, в 1361 г. взяли Адрианополь и усиливали давление на балканские народы. Битва на Косовом поле стала ключевой для судьбы Балкан. Османскому войску султана Мурада I противостояли вдвое меньшие по численности объединенные войска сербов, хорватов, боснийцев, албанцев под командой князя Лазаря Хребеляновича, Вука Бранковича и Влатко Вуковича. Были в войске союзников и рыцари Польши и Венгрии. Битва началась 15 июня. Сражение было упорным, шло с переменным успехом, сербы добились временного перевеса, но легкая конница турок сумела одолеть тяжелую, закованную в металл сербскую конницу. Во время боя князь Лазарь был захвачен в плен и тут же казнен, а воевода Милош Обилич прорвался (или проник хитростью) в шатер султана Мурада и убил его, после чего был схвачен и казнен. Однако подвиг Обилича, о котором сложена легенда, что он ушел от турок тремя гигантскими прыжками, опираясь на копье, не помог союзникам, и они были разбиты. С тех пор на 500 лет сербы и другие народы Балкан потеряли независимость.

После набега Тохтамыша гнет Орды над Москвой усилился. Когда в 1383 г. Дмитрий послал в Орду сына Василия за подтверждением своего ярлыка, то Тохтамыш оставил 11-летнего мальчика в заложниках, и только через три года ему удалось бежать на Русь. После смерти Дмитрия Донского в 1389 г. Василий впервые на Руси стал великим князем по завещанию отца. Выбор Дмитрия одобрил хан Тохтамыш и в 1392 г. дружелюбно встретил князя Василия в Орде, когда тот прибыл для подтверждения своего данничества. Так хан, боявшийся прихода с востока страшного Тамерлана, укреплял свои тылы. Василий правил Москвой осторожно и расчетливо долгих 36 лет. При нем мелкие князья начали забывать о своей прежней воле и постепенно превращались в великокняжеских слуг. Василий стал чеканить свою монету, заставил ранее освобожденную от дани церковь участвовать в платеже ханского «выхода». При нем Русь захватила северные владения Новгорода, князь присоединил Рязань, его дружины сожгли Казань, в которой до этого укрепились татары. К правлению Василия относится основание прославленного монастыря у Белоозера святителем Кириллом – праведным монахом, к чьему голосу прислушивались русские князья. Время Василия I Дмитриевича оставило заметный след в истории русской культуры. Именно при нем соборы в Кремле расписывал знаменитый Феофан Грек.