Иван правил Московской Русью до 1359 г. При Иване II Ивановиче по прозвищу Красный московская политика оставалась по-прежнему жестокой и кровавой. 3 февраля 1357 г. неизвестные убили московского тысяцкого (городского голову) Алексея Хвоста, ранее ссорившегося с Семеном Гордым. Это убийство произвело страшное впечатление на московскую знать – множество бояр с семьями бежали в Орду и только через год, заручившись гарантиями хана, вернулись в Москву. Видно, у них были основания бояться великого князя. Между тем убитый тысяцкий олицетворял собой важнейшую «ветвь» тогдашнего устройства. Это был выборный глава городского самоуправления, с которым князья во всех городах были вынуждены считаться. Убийство Хвоста символично – московская княжеская власть уже не терпела ограничений, и должность городского головы перестала существовать.

Возможно, что князь Иван действовал бы и резче, но нрав его смягчал московский митрополит Алексий – человек образованный, умный и дальновидный. Он пользовался огромным авторитетом в народе и у великого князя. Когда в 1359 г. Иван Красный умирал, то свою жену княгиню Александру и девятилетнего сына Дмитрия – будущего великого полководца – оставил на попечение митрополита Алексия. Долгие годы Алексий был подлинным правителем при юном князе Дмитрии. Он был опытен, мудр и умело оберегал юношу от опасностей, пользуясь уважением и поддержкой московского боярства и горожан. Благодаря ему в эти тревожные годы, несмотря на неудачи, значение Москвы не упало. В Орде митрополит тоже пользовался авторитетом, особенно после знаменитого чуда Тайдулы. В 1357 г. Алексия позвали в Орду к больной ханше, жене хана Джанибека. Перед отъездом Алексия в церкви Успения произошло чудо – сама собой загорелась свеча. Митрополит привез свечу в Орду, и считается, что ее свет исцелил Тайдулу. Около 1360 г. под Москвой, на самом тракте, ведущем в Орду, митрополит Алексий основал Андроников монастырь. Славу монастырю принес необыкновенно красивый белокаменный Спасский собор, расписанный гениальным мастером Андреем Рублевым. В 1378 г. 85-летний митрополит Алексий умер. Он был причислен к лику святых вторым из московских иерархов церкви после митрополита Петра.

Правление девятилетнего мальчика, сына Ивана II, началось в тяжелой обстановке. В 1360 г. Орда передала золотой ярлык Суздальскому князю Дмитрию Константиновичу, который занял Владимирский стол. Потеря золотого ярлыка была для Москвы ударом – ее князь терял огромные Владимирские земли, московские владения «сжимались» до границ времен Ивана Калиты. Но тут Дмитрию Московскому помог случай: в 1361 г. хана Навруза убили недруги, началась распря в Золотой Орде, и, воспользовавшись ею, московские войска двинулись на Дмитрия Константиновича и вынудили его отдать ярлык Дмитрию Ивановичу.

Затем вновь вспыхнула борьба Москвы с Тверью. В 1368 г. князь Дмитрий Иванович заманил тверского князя Михаила Александровича в Москву, вероломно схватил его и посадил в тюрьму. Тверичи пожаловались в Орду, и пленника пришлось отпустить. Но вскоре Дмитрий опять двинулся в поход на Тверь. Князь Михаил Тверской бежал в Литву к своему зятю князю Ольгерду. Тот внезапно подступил к Москве, разорил ее окрестности и увел много пленных и скота. Временное ослабление Москвы позволило Михаилу Тверскому в 1371 г. заполучить вожделенный золотой ярлык на великое Владимирское княжение, но под влиянием Москвы другие княжества не подчинились тверскому князю – Михаила даже не пустили во Владимир. Тем временем Дмитрий Иванович подружился с эмиром Мамаем, а тот, захватив в Орде верховную власть, выдал своему русскому другу золотой ярлык. К тому же князь Дмитрий выкупил в Орде за огромную сумму тверского заложника, сына Михаила Тверского княжича Ивана Михайловича, и три года держал его у себя в тюрьме. Наконец в 1375 г. с огромным войском союзных князей Дмитрий осадил Тверь и принудил тверского князя Михаила навсегда отказаться от притязаний на золотой ярлык и признать себя данником Москвы. Жесткой и целеустремленной была и политика князя Дмитрия в отношении церкви: он стремился подчинить ее интересам Москвы, объединив под началом московского митрополита – своего ставленника Митяя, чтобы освободиться от власти Константинополя в церковных вопросах.