Неожиданная смерть императора Александра в декабре 1825 года резко меняет обстановку. Вместе с М. А. Фонвизиным Якушкин замышляет поднять московское восстание в поддержку Петербургу. Между тем в Москву прибывает генерал-адъютант Комаровский с решительным приказом привести к присяге Москву в Успенском соборе Кремля. Иван Дмитриевич демонстративно отказывается присягать новому императору. 10 января 1826 года его берут под арест.

Следствие и суд над декабристами стали беспримерным политическим процессом в России. При почти полном отсутствии серьезных навыков конспирации, обремененные условностями дворянской чести и морали подследственные были беззащитны и доверчивы, чем безгранично пользовались высокопоставленные следователи во главе с императором Николаем. Лишь протоиерей Казанского собора П. Н. Мысловский, принимавший исповедь у заключенных, единственный из официального окружения обратился к «государственным преступникам» с искренним словом сочувствия и сострадания. Он растрогал даже несгибаемого Пестеля, просившего «благословить его в последнюю дорогу». Якушкин доверился Мысловскому и вел через него переписку с родными; от него же он узнал об участи своих товарищей.

12 июля 1826 года Иван Дмитриевич наконец впервые увидел своих друзей в Верховном уголовном суде. Капитан Якушкин отнесен был к 1-му разряду виновных и был сначала приговорен к смертной казни отсечением головы. Затем последовала замена смертной казни двадцатилетней каторгой и ссылкой на поселение. Позже срок каторги был сокращен до пятнадцати лет. После объявления приговора Якушкина с товарищами подвергли гражданской казни – о его голову была сломана шпага. Он отправился в Финляндию, в крепость Роченсальм, а оттуда на остров Форт-Слава. На дороге, в 1827 году, был получен приказ о переводе его в Сибирь. В Ярославле, закованный в кандалы, Иван Дмитриевич увиделся последний раз с женой и своими малолетними сыновьями.

В Сибири Якушкина сначала встретил Читинский острог со всеми тяготами каторжной жизни. Потом – Петровский Завод; к 1830 году там закончилась постройка полуказарм, куда поместили сосланных декабристов. Заключенные зажили артелью: дружеская взаимная поддержка, душевное участие живущих рядом жен-декабристок, самоотверженно помогавших «государственным преступникам», позволяли переносить, казалось, невозможное.

Около двадцати изданий периодической печати получали ссыльные в Петровском Заводе – их общая библиотека насчитывала более шести тысяч книг. Страсть к занятиям особенно реализовалась на поселении, превратившись в действенное средство пропаганды и влияния на местное население. Члены артели прекрасно отдавали себе отчет, во имя чего они это делают: так создавалось «культурное основание» для будущего государственного преобразования России.

На поселение Якушкин попал в Ялуторовск Тобольской губернии, где прожил двадцать долгих лет. Именно там раскрылись новые грани уникального таланта этого человека.

И. Д. Якушкин приехал в Ялуторовск в 1836 году и застал ранее поселенных декабристов – бывших участников Южного общества В. К. Тизенгаузена и А. В. Ентальцева. Вскоре сюда перевели и старого товарища Якушкина Матвея Муравьева-Апостола. Через шесть лет к ним присоединились И. И. Пущин и князь Евгений Оболенский. Наконец, последним прибыл Н. В. Басаргин. «Нас здесь пятеро товарищей, – рассказывал Пущин Е. А. Энгельгардту, – живем мы ладно, толкуем откровенно, когда собираемся, что случается непременно два раза в неделю: в четверг – у нас, а в воскресенье – у Муравьева. Обедаем без больших прихотей вместе, потом или отправляемся ходить, или садимся за винт, чтобы доставить некоторое развлечение нашему старому товарищу Тизенгаузену, который и стар, и глух, и к тому же, может быть по необходимости, охотник посидеть за зеленым столом. Прочие дни проходят в занятиях всякого рода – умственных и механических… В итоге, может быть, окажется что-нибудь дельное: цель облегчает и освещает заточение и ссылку».