Устав «Союза благоденствия» – «Зеленую книгу» – Якушкин хорошо знал, но, вероятно, в «потаенную цель» организации, скрытую для рядовых членов, посвящен не был. От этого, по-видимому, и проистекал его общий скептицизм. Правда, отход от товарищей по Тайному обществу оказался непродолжительным. В 1818 году Никита Муравьев познакомил его с Пестелем. Не устояв перед силой ума и убежденности признанного лидера Тайного общества, Иван Дмитриевич дал согласие на новое вступление в общество. Он признавал, что Пестель «всегда говорил умно и упорно, защищал свое мнение, в истину которого он всегда верил, как обыкновенно верят в математическую истину… Один раз доказав себе, что Тайное общество – верный способ для достижения желаемой цели, он с ним слил свое существование». Дальнейшая судьба Якушкина отныне прочно и навсегда слилась с деятельностью тайных организаций.

Выйдя в 1818 году в отставку, Иван Дмитриевич решил заняться одним из мучивших его вопросов – судьбой собственных крепостных крестьян. Он был небогатым дворянином, ему принадлежали всего 120 душ на разоренной наполеоновским нашествием Смоленщине. Еще в 1816-м он попытался освободить крестьян в своем имении Жуково Рославльского уезда. «В то время, – вспоминал он впоследствии, – я не очень понимал, как это можно устроить, ни того, что из этого выйдет; но, имея полное убеждение, что крепостное состояние – мерзость, я был проникнут чувством прямой моей обязанности освободить крестьян, от меня зависящих». В 1819 году, снова отправившись в имение с желанием облегчить участь своих крестьян, он уменьшил величину барской запашки и отменил ряд поборов.

Занявшись «крестьянским вопросом», Якушкин руководствовался в первую очередь этическими мотивами, полагая личную свободу человека естественным правом любого своего соотечественника. Но задумывался и об экономической эффективности, стараясь сделать труд крестьян рентабельным. Он выработал целую программу, которая оставалась одним из самых радикальных и последовательных вариантов решения крестьянского вопроса до появления развернутых программ Северного и Южного обществ декабристов.

На основе действующего Указа о вольных хлебопашцах 1803 года Якушкин предложил освободить крестьян, но, в отличие от царского указа, не за выкуп, а безвозмездно. Кроме того, он считал необходимым предоставить им «их имущество, строение и землю, находящуюся под усадьбами, огородами и выгонами». Всю остальную землю помещик оставлял за собой, предлагая половину из нее обрабатывать вольнонаемным трудом, а другую – отдать в аренду своим же крестьянам. В проект входило и предложение крестьянской общине выкупать пахотную землю.

Переписка Якушкина с Министерством внутренних дел и самим министром О. П. Козодавлевым, личной встречи с которым он с большим трудом добился, не принесла никаких результатов. Да и собственные крестьяне не смогли понять добрых намерений барина. На их вопрос, чьей же будет земля в результате их освобождения, Иван Дмитриевич объяснял, что пашенная земля останется за ним. И крестьяне отвечали: «Ну так, батюшка, оставайся все по-старому: мы будем – ваши, а земля – наша». Однако натура Якушкина не могла примириться с существованием бесправия – вся его дальнейшая деятельность была направлена на разрушение крепостничества и борьбу за свободу.

В 1824–1825 годах И. Д. Якушкин, проживая попеременно в Москве и Жукове, всерьез увлекся философскими проблемами, собрав вокруг себя единомышленников. В этот «кружок метафизиков» входили И. А. Фонвизин, И. Д. Щербатов, П. Х. Граббе, Н. И. Тургенев, М. И. Муравьев-Апостол. Особые отношения сложились с П. Я. Чаадаевым, активная философская переписка с которым продолжалась многие годы.