Иван Дмитриевич участвует в сражениях при Бородине, Тарутине, Малоярославце, а в заграничном походе – при Люцене, под Кульмом и Лейпцигом. Вместе с полком он вступает в Париж. Посленаполеоновской Европе посвящены несколько документов, принадлежащих перу Якушкина. Обращает на себя внимание «План статьи о Французской революции и Наполеоне», датированный августом 1814 года. Набросок сделан по живым следам отшумевших военных и политических событий. Сопоставляя его со свидетельствами о тех же событиях в «Записках», можно зафиксировать важные вехи в становлении политических взглядов их автора.

Иллюзии, которые питали офицеры-победители относительно императора Александра, покорившего Париж, рассеялись в прах в родном отечестве. Живописный эпизод запечатлен на страницах «Записок»: «Наконец показался император, предводительствующий гвардейской дивизией, на славном рыжем коне, с обнаженной шпагой, которую он готов был опустить перед императрицей. Мы им любовались; но в самую эту минуту почти перед его лошадью перебежал через улицу мужик. Император дал шпоры своей лошади и бросился на бегущего с обнаженной шпагой. Полиция приняла мужика в палки… Мы не верили собственным глазам и отвернулись, стыдясь за любимого нами царя. Это было первое во мне разочарование на его счет».

Наблюдения европейских форм жизни, резкий контраст с заскорузлыми российскими порядками уже тогда выработали у Якушкина оппозиционные настроения. Какого рода были эти настроения, можно судить по «Плану статьи о Французской революции». Молодой автор настроен в пользу легитимизма; он – сторонник монархии, но монархии, ограниченной конституцией; он порицает «тиранию» якобинцев и узурпацию власти Наполеоном. Однако совершенно явственно выступают требование отменить крепостное право – «главную язву» отечества – и внимание к конституционным проектам революционной и послереволюционной Франции (некоторые из них послужили впоследствии прототипами декабристских конституций).

К 1815 году в Семеновском полку, где служил Якушкин, сложилось своеобразное офицерское сообщество – «артель». Подобные объединения («Священная артель» офицеров Генерального штаба, «Орден русских рыцарей» М. А. Дмитриева-Мамонова и М. Ф. Орлова, Кишиневский кружок В. Раевского и др.) постепенно превратились в преддекабристские организации и положили начало созданию тайных обществ в русской армии. «Офицерская артель Семеновского полка» объединяла друзей-единомышленников: самого Якушкина, братьев Матвея и Сергея Муравьевых-Апостолов, С. П. Трубецкого, И. Д. Щербатова. Они серьезно обсуждали политические события, внимательно читали и анализировали иностранные газеты, что выделяло их из обычных дружеских собраний офицеров. Вскоре, однако, последовал царский запрет, и «офицерская артель» прекратила свое существование.

Якушкин перешел в 37-й егерский полк, которым командовал полковник М. А. Фонвизин, племянник знаменитого писателя Дениса Фонвизина – соавтора (вместе с Никитой Паниным) первой русской Конституции. Михаил Фонвизин был известен в армии как отличный офицер. Позднее, возмущенный порядками в армии, он вышел в отставку в чине генерал-майора. Вместе с Якушкиным участвовал в декабристских тайных организациях, а в Сибири продолжал глубоко уважать Якушкина и черпал мужество у этого незаурядного и стойкого человека.

Якушкин рассказывает в своих «Записках» об одном дружеском собрании (9 февраля 1816 года): «Трубецкой и я, мы были у братьев Муравьевых-Апостолов, Матвея и Сергея; к ним приехали Александр и Никита Муравьевы с предложением учредить тайное общество, целью которого стало бы составить „благо России в обширном смысле“». Учрежденное общество стало известно под именем «Союза спасения»; вскоре в него вошли адъютанты графа Витгенштейна Пестель и Бурцев. Павлу Пестелю и было поручено написать Устав общества. В нем следовало оговорить прежде всего два положения: все ключевые должности военной и гражданской службы по возможности замещаются членами Тайного общества; если царствующий император не даст прав независимости своему народу, ни в коем случае не присягать его наследнику, не ограничив предварительно его самодержавие. Устав, несколько перегруженный масонской ритуалистикой, был готов к 1817 году, когда организация получила новое название – «Общество истинных и верных сынов Отечества».