Тем не менее поход начался удачно. Святослав Иванович взял волость Поротву и Верею. Всех пленных из Поротвы смоленский князь отправил со своим воеводой Александром Возгривцем в Смоленск, а сам двинулся с Ольгердом далее к Москве.

Но можаичи погнались за смолянами, настигли их у Болонеска, разбили, отняли всех пленных, «и бысть зло велико», – говорит летописец. Поход кончился неудачно: Ольгерд не добился никаких результатов, а в перемирном договоре, хотя в нем и упоминается имя Святослава Ивановича на стороне Ольгерда и Кейстута, нет ни малейшего упоминания об интересах Смоленской земли. Такой исход похода ясно показал смоленскому князю, что Ольгерд преследует лишь свои личные выгоды.

Между тем еще раньше митрополит Алексий известил Константинопольского патриарха об отлучении от церкви Святослава Ивановича. В 1370 г. в Смоленске получили послание из Византии. Патриарх писал: «Благороднейший великий князь Смоленский Святослав, мерность наша узнала, что ты согласился и заключил договор с великим князем всея Руси Димитрием, обязавшись страшными клятвами и целованием честного и животворящего креста в том, чтобы тебе ополчиться на врагов нашей виры и креста… но, преступив клятвы… ополчился вместе с Ольгердом против христиан… за что преосвященный митрополит Киевский и всея Руси… отлучил тебя и сделал хорошо и правильно… ибо ты совершил тяжкий грех против своей веры и своего христианства, поэтому мерность наша имеет тебя отлученным за то злое деяние, и ты тогда только можешь получить от нас прощение, когда сознаешь, какое сделал зло, обратишься и раскаешься искренно и чистосердечно, и со слезами прибегнешь к своему митрополиту, прося у него прощения, и когда митрополит напишет об этом сюда к нашей мерности». В конце патриарх грозил, что тело умершего отлученного и земля не принимает.

В 1375 г. Дмитрий Иванович Московский двинул против Твери силы всех суздальских князей. Среди участников похода были и смоленские князья: Иван и Александр Васильевичи – племянники Святослава Ивановича. Мы уже знаем, что Иван Васильевич раньше еще бежал в Москву, но в данный момент оба брата действуют по поручению своего дяди и ведут против Твери смоленское ополчение. Очевидно, между Москвой и Смоленском произошло соглашение, и племянники Святослава Ивановича жили в родной земле, где мы видим их и позже.

В договоре, заключенном теперь между Москвой и Тверью, Дмитрий Иванович говорит: «…а пойдут на нас Литва, или на Смоленьского князя на великого, или на кого на нашу братью на князей, нам ся их боронити, а тоби с нами всим с одиного: или пойдут на тобе, и нам такоже по тобе помогати, и боронитися всем с одиного». Сам текст договора Святослава Ивановича с Дмитрием Донским до нас не дошел, но, видимо, к этому времени относится уступка Москве юго-восточной смоленской волости Медыни.

А между тем в Польше произошло событие, изменившее судьбы Центральной и Восточной Европы.

15 февраля 1386 г. великий князь Литовский Ягайло принимает в Кракове католичество и становится Владиславом, а еще через 3 дня он торжественно венчается с польской королевой Ядвигой, и наконец 4 марта он становится королем Польши.

Личная уния Литвы и Польши представляла страшную угрозу Тевтонскому ордену, одновременно эта уния представляла смертельную опасность и для православного населения Великого княжества Литовского. Поэтому против Ягайло (Владислава) образовалась довольно странная коалиция: Тевтонский орден, православный литовский князь Андрей Ольгердович Полоцкий и смоленский князь Святослав Иванович. Кроме всего прочего, Святослав хотел вернуть ряд городов, захваченных литовцами ранее у Смоленского княжества.