В 1367 г. полоцкий князь Вингольд (Андрей) Ольгердович напал на Смоленское княжество и, обойдя столицу с юго-востока, дошел до городка Ховрача. Судя по всему, поход кончился ограблением смоленских волостей.

В конце 1367 г. великий князь Литовский Ольгерд двинулся из Витебска на Москву через Смоленское княжество. Волей-неволей князю Святославу Ивановичу пришлось отправить к Ольгерду небольшой отряд смоленских ратников. Об этом походе рассказывается в хронике Быховца: «Этот же князь великий [Дмитрий Иванович Московский], без всякой причины, нарушив договор и дружбу, прислал к великому князю Ольгерду посла своего с грамотой и прислал к нему огонь и саблю, и дал ему понять, что «буду в твоей земле после красной весны, после тихого лета». И князь великий Ольгерд вынул из огнива губку и кремень и зажег губку, и дал послу, и сказал так: «Дай это государю и скажи ему, что у нас в Литве огонь есть, а что он извещает меня [о том], что хочет быть в моей земле после красной весны, после тихого лета, то я даст бог у него буду на Пасху и поцелую его красным яйцом сквозь щит сулицею и с божиею помощью к городу его Москве копье свое прислоню, потому что не тот воин, кто воюет в удобное время, но тот воин, кто в неподходящее время воюет со своими противниками». И отпустив посла, собрал все войска свои литовские и русские и пошел из Витебска прямо на Москву. И на самую Пасху рано утром князь великий с боярами и князьями шел от заутрени из церкви, а князь великий Ольгерд со всеми силами своими, распустив знамена свои, показался на Поклонной горе.

И увидя то, великий князь Московский сильно испугался и ужаснулся, видя великого князя Ольгерда с его великою силою, пришедшего к нему таким могучим, выполняя свое обещание. И не будучи в силах дать ему отпор, послал к нему [послов], прося его [о мире] и обещая дать ему великие дары, прося его, чтобы его из вотчины его Москвы не выгнал, перестал бы гневаться и взял бы у него, что хотел.

И князь великий Ольгерд сжалился, и милость свою оказал, и не добывал его из Москвы, и заключил мир с ним. А затем, когда заключили договор, сам князь великий Московский к нему выехал и с ним виделся, и одарил князя великого Ольгерда дарами многими, бесчисленными, золотом, серебром и дорогим жемчугом и соболями и прочими дорогими и удивительными мехами, и убытки, которые причинил Ольгерд, идя по земле Московской, ему простил. И затем князь великий Ольгерд сказал великому князю Московскому: «Хотя мы с тобой замирились, но мне иначе сделать нельзя, и должен я к твоему городу Москве свое копье прислонить, и то отметить, что князь великий Литовский и Русский, и Жемайтский Ольгерд копье свое к Москве прислонил». И сев на коня, и взяв в руки копье, подъехал к городу и копье свое к стене прислонил, и, отъезжая назад, сказал громким голосом так: «Князь великий Московский, помни о том, что литовское копье стояло у Москвы!» А затем князь великий Ольгерд со всеми своими войсками, с великою честью, с массой пленных и с несказанной добычей, забрав много городов и установив границу по Можайск и по Коломну, и много людей забрав в плен, сохранив своих людей всех в целости, отошел восвояси».

Участие смолян в походе на Москву привело к тому, что уже в конце 1368 г. отряды москвичей и волочан (то есть дружинники волоколамского князя) разгромили пограничные смоленские волости. Митрополит Алексей, давно ставший политруком при московском князе, отлучил Святослава Ивановича от церкви.

Тем не менее в 1370 г. Святослав Смоленский вновь двинулся с Ольгердом к Москве. Смоленский князь рассчитывал по крайней мере вернуть себе восточные волости: Ольгерд избрал теперь восточное направление. При выступлении князей из Смоленска на небе загорелось северное сияние, и синий принял кровавый цвет, что, по мнению летописца Смольянинина, являлось плохим знаком.