Примерно в это время в Брянске на вече был убит князь Глеб Святославич, младший сын Святослава Глебовича, князя Можайского. А в 1341 г. брянский князь Дмитрий Романович выдал свою дочь за московского княжича Ивана, сына Ивана Калиты.

Еще один сын Святослава Глебовича Можайского князь Вяземский и Дорогобужский Федор Святославич бросает свой удел и отъезжает от великого князя Смоленского Ивана к великому князю Московскому Симеону Гордому. Естественно, он теряет Вязьму и Дорогобуж, но зато получает от Симеона в удел город Волок (ныне Волоколамск), захваченный в 1326 г. Даниилом Московским.

А в следующем 1342 г. Федор выдает свою дочь Евпраксию за самого Симеона Гордого. Увы, не прожив и года с Евпраксией, Симеон отсылает ее к отцу. В летописи было сказано: «Великую княгиню испортили на свадьбе. Ляжет с Великим князем, и она ему кажется мертвец». Подробную расшифровку этой фразы я оставлю читателю. Надо ли говорить, что неудовлетворенный в интимной сфере «гордый» князь немедленно занялся поисками новой невесты.

Мужского потомства Федор Святославич не оставил, и уже где-то в 60-х гг. XIV в. Волоколамск вернулся в состав Смоленского княжества.

Походы татар и экспансия Москвы заставили Ивана Александровича Смоленского искать союза с Литвой. Около 1340 г. он заключил договор с великим князем Гедимином. Иван Александрович признает себя «младшим братом» Гедимина. Следует заметить, что этот факт стал известен из договора Александра Ивановича с немцами, а сам текст русско-литовского договора до нас не дошел. Вообще говоря, литовских документов XIV в. – кот наплакал. Замечу, что в XIV–XV вв. в Литве официальным языком считался русский, а вся документация велась на кириллице.

В 1341 г. Гедимин был убит выстрелом из пушки при осаде немецкой крепости Баербург. В том же году литовские войска князя Ольгерда (в православии Александра)[34] Гедиминовича вместе со смолянами ходили к Можайску. Но отбить его у Симеона Гордого не удалось, и, пограбив окрестности, союзники вернулись восвояси.

В январе 1348 г. магистр Ливонского ордена Госвин Герикский предпринял поход в земли этнических литовцев. 2 февраля на реке Страве произошло сражение, в котором помимо войска пинского и полоцкого князя Нариманта Гедиминовича (в православии Глеба) участвовала и смоленская дружина. Согласно хронике Германа Вартберга, в битве пало 10 тысяч русских и литовцев, а с немецкой стороны «8 братьев с 42 хорошими мужами».

В 1351 г. великий князь Московский Симеон Гордый вместе с братьями Иваном и Андреем идут походом на Смоленск. Однако на реке Угре Симеона встречают смоленские послы, и заключается мир. Увы, его условия до нас не дошли.

Видимо, следствием этого договора является возобновление конфликта с Литвой. В 1356 г. литовцы овладели Ржевом. В том же году Ольгерд пришел под Брянск и под Смоленск и пленил сына князя Василия Смоленского. Сам же Василий в этом же году получил в Орде ярлык на Брянск, но вскоре умер, а после его смерти, по словам летописца, «был в Брянске мятеж от лихих людей, смута великая и опустение города, после чего стал владеть городом великий князь литовский».

В 1358 г. тверское и можайское войско отбило Ржев у литовцев, а в 1359 г. смоляне воевали Бельчу. Но князь Ольгерд не любил отдавать назад что-либо уже раз взятое, и в том же году он пришел под Смоленск, а его сын Андрей опять взял Ржев. На следующий год сам Ольгерд приехал посмотреть этот город, видимо опасаясь, что русские снова отнимут его.

В 1359 г. умер великий Смоленский князь Иван Александрович, ему наследовал сын Святослав.