При дворе Витовта Василий познакомился с его дочерью Софьей. Софья не была похожа на московских девиц, жизнь которых ограничивалась теремом и храмом. Софья любила плясать, скакала верхом, обожала охоту. «Языкового барьера» у нее с Василием не было, поскольку при дворе Витовта почти все говорили по-русски. Да и матерью Софьи была смоленская княжна Анна Святославна. Нетрудно догадаться, что княжич и княжна, которым было по 14 лет, влюбились друг в друга. Витовт, исходя из своих стратегических планов, не препятствовал этому увлечению, а наоборот, легко согласился на обручение. Василий радостно согласился, не ведая, какое горе принесет этот брак и Северо-Восточной Руси, и Смоленску.

В 1386 г. княжич Василий возвратился в Москву. В 15 лет женились большинство московских князей, но Дмитрий Донской не спешил выполнять обещание, данное сыном Софье.

Смерть отца 19 мая 1389 г. развязала Василию руки. Теперь он – великий князь Московский, и ему никто не указ. Между тем на конец 1389 г. политическая выгода от брака с Софьей Витовтовной была далеко не очевидна. В это время Витовт вновь поссорился со своими двоюродными братьями Ягайло и Скиригайло, и ему пришлось искать убежища в землях Тевтонского ордена. В 1390 г. орденское войско вместе с дружиной Витовта вторглось в Литву. Любопытно, что в рядах крестоносцев находилось много западноевропейских рыцарей, в том числе граф Дерби, позднее ставший английским королем под именем Георга IV. Генеральное сражение произошло под Вильно на берегу речки Вилни. Ягайло и Скиригайло были наголову разбиты. Среди пленных князю Витовту достались и смоленские князья Глеб Святославич и какой-то Глеб Константинович,[36] сражавшиеся на стороне Скиригайло. Впрочем, не исключено, что Глеб Святославич сам перешел на сторону Витовта, тем более что тот был ему шурином.[37]

Тем не менее летом 1389 г. в немецкий замок Мальборн, где у крестоносцев находился Витовт с семьей, прибыли сваты из Москвы. Из-за войны невесту пришлось везти в Москву кружным путем через Данциг, Ливонию, Псков и Новгород. 1 декабря невеста прибыла в Москву, а уже 9 января 1390 г. состоялась свадьба Василия и Софьи.

5 августа 1392 г. Ягайло и Витовт встретились в Островском дворце близ городка Лиды и заключили договор, получивший название Островского. Витовт получил назад Трокайское княжество и стал наместником великого князя Литовского Ягайло. Фактически же Витовт стал полновластным хозяином в Литве.

В конце 1392 г. Витовт согнал со смоленского престола Юрия Святославича, ставленника Скиригайло, и посадил туда Глеба, а Юрия в виде утешительного приза послал княжить в городок Рославль.

В орденском войске Глеб увидел действие пушек и, став смоленским князем, купил или получил в подарок от Витовта несколько тяжелых пушек (картунов). Именно Глеб Святославич избрал пушку в качестве герба Смоленска.

В 1393 г. Василий I с молодой женой прибыли в Смоленск повидаться с тестем. При въезде в город Великому Московскому князю в течение более двух часов велась стрельба из огромных пушек (картунов). Это был первый в истории Руси артиллерийский салют.

Летом 1395 г. великий князь Литовский Витовт отправился в поход на татар на помощь своему зятю – великому князю Московскому Василию I. Замечу, что Москве действительно угрожало нашествие Тамерлана (Тимура). В сентябре Витовт как бы случайно объявился около Смоленска. Глеб Святославич выехал ему навстречу, Витовт принял его хорошо, одарил подарками и отпустил, предложив быть третейским судьей для смоленских князей в их распрях и пообещал оборонять их от Юрия и Олега Рязанского.