После развала СССР Машков на какое-то время отойдет от кинематографа, целиком сосредоточившись на театральной работе. Он дебютирует на театральной сцене как режиссер, поставив в МХАТе три разных по жанру спектакля: «Звездный час по местному времени» (1992), «Страсти по Бумбарашу» (1993) и «Смертельный номер» (1994).

В 1993 году Машков вернулся в кинематограф, снявшись в двух фильмах, один из которых стал первой ступенькой на его пути уже к постсоветской славе. Итак, это были фильмы: «Я – Иван, ты – Абрам», второй – «Лимита». В первом Машков вновь сыграл еврея – Аарона, во втором – уже русского бизнесмена по имени Иван. Именно второй фильм и станет «звездным» (он выйдет 1 июня 1994 года). Снял его представитель нового постсоветского поколения режиссеров, сын «хозяйки» театра «Современник» Галины Волчек и популярного актера Евгения Евстигнеева Денис Евстигнеев (29 октября 1961 года, Скорпион-Бык). Речь в фильме шла о том, как два преуспевающих провинциала «делают карьеру» в Москве. Одного из этих провинциалов и играл Машков, а роль второго исполнил все тот же Евгений Миронов, с которым наш герой к тому времени близко сошелся и творчески: например, поставил с ним спектакль «Страсти по Бумбарашу».

Главную женскую роль в фильме – возлюбленную Ивана – сыграла популярная певица, дочь Аллы Пугачевой Кристина Орбакайте (21 мая 1971 года, Телец-Свинья). Со Стрельцом-Котом у нее астрологическая гармония из разряда 50/50: плохая по месячным знакам и хорошая по годовым. Именно такими и показаны их отношения в фильме. Как писала после выхода фильма в прокат критик Лилия Шитенбург:

«Евстигнеев снимает картину на тему «что такое хорошо и что такое круто» – и первому, некрасивому, грязно-коричневому, не победить второе – глянцево-гламурное. Как не пройти бывшей лимите сквозь игольное ушко. Круто: завязать узлом телевизионную антенну на крыше, расколошматить монитор от компьютера (здесь Владимир Машков много убедительнее, чем за клавиатурой), купить заброшенный водный стадион, оприходовать пьяную в хлам рыжую «мочалку» в дворовой беседке. Круто наутро назначить ее своей «прекрасной дамой», катать на катере, покупать мебеля и орать ей в лицо грязные оскорбления в преддверии нового романтического приступа. Любовная сцена между Иваном (Машковым) и Катей (Кристина Орбакайте, чье участие – «знаковая» акция фильма) – одна из самых фальшивых «восьмерок» в отечественном кино. Собственно, подобными внеэстетическими «поговорками» фильм Евстигнеева и ценен…».

Конечно, этот фильм являл собой типичное кино эпохи ельцинского «бандитского капитализма», но все же несколько выделялся своим качеством на фоне остального тогдашнего масс-культа. Поэтому на награды для него киношные деятели не скупились: он взял «Нику-94», был отмечен на «Кинотавре» в Сочи, Сан-Рафаэле, «Кинофоруме» в Суздале, на кинофестивалях в Анже и Женеве. С этого момента имя Владимира Машкова постоянно пропишется на первых полосах новоявленных российских таблоидов. Как написано в гороскопе Кота на год Собаки (1994): «Это год большой политики для Кота. События будут развиваться таким образом, что ему придется покинуть свое уютное лежбище и включиться в большую политику. Ему это не нравится, но ничего не поделаешь – впереди Кота ждут перемены, к которым надо подготовиться».

Выйдет все, как по написанному: впереди Машкова действительно будут ждать весьма бурные времена, которые сделают из него суперзвезду российского кинематографа.

До середины 90-х Машков снимется еще в двух фильмах (везде – в главных ролях), которые станут новыми ступеньками на его пути к киношному Олимпу. Речь идет о лентах: «Подмосковные вечера» (роль – Сергей) Петра Тодоровского (