Сначала он ярко дебютировал на театральной сцене, подтвердив пророчество гороскопа про союз Кота и Свиньи. На сцене «Табакерки» в 1988 году Машков сыграл главную роль в спектакле по книге Александра Галича «Матросская тишина» – еврея Абрама Шварца. Здесь напомним, что в жилах Машкова текло сразу несколько кровей: русско-итальянская по материнской линии, а также, видимо, и русско-еврейская по отцовской. Так что играть еврея нашему герою было нетрудно (потом он поставит такие роли на поток). А поскольку еврейская тема стала особенно актуальна в горбачевские годы (многие даже называют либеральную «революцию сверху», осуществленную в те годы М. Горбачевым, проеврейской), то этот спектакль привлек к себе пристальное внимание со стороны либеральной общественности. И, не умаляя талантливой игры Машкова (сам Табаков провозгласил: «Сегодня на свет родился Актер»), отметим: именно это сделало данный спектакль «гвоздем» сезона. После этой роли Машков смело шагнул и в кинематограф.

Свои первые роли в кино он сыграл в 1989 году, снявшись сразу в трех фильмах, причем в двух у него были главные роли. Это были фильмы: «Зеленый огонь козы» (главная роль – Никита), «Делай – раз!» (главная роль – армейский «дед» Анатолий Шишлов), «Ха-би-ассы» (Ха-би-асс).

Все фильмы вышли в 1990 году (Лошадь). В гороскопе Кота про этот год сказано следующее: «Это год выхода Кота в свет, в большое общество. Главное – не увлекаться новыми видами деятельности и не заводить связи с подозрительными личностями».

Громче всех из названных фильмов прогремела картина «Делай – раз!» Андрея Малюкова, которая была посвящена теме, весьма активно обсуждаемой в перестроечном советском обществе – «дедовщине» в Советской армии. Машков играл роль крутого «деда», который пытается сломить волю новобранца Алексея. С точки зрения астрологии конфликт выглядел убедительно. В роли новобранца снялся Евгений Миронов, который является не только однокурсником Машкова по Школе-студии МХАТ, но и его астрологическим «родственником» – тоже Стрельцом (29 ноября), только рожденным в год Лошади (1966). А встреча двух активных Стрельцов – это либо крепкая дружба, либо соперничество за лидерство. Что касается годовой совместимости, то Кот и Лошадь ладят друг с другом, хотя последняя часто и не понимает Кота. Но здесь дело было еще в одном обстоятельстве: Миронов родился в год Огненной Лошади (1966), про которую в гороскопе сказано следующее:

«У этих людей качества, присущие обычным Лошадям, и хорошие, и плохие, еще больше усилены. Они более ловки и трудолюбивы, но и более зациклены на собственной персоне. Именно они чаще всего попадают в такие ситуации, выпутаться из которых им удается с трудом. С такими людьми трудно найти общий язык, поскольку его «эго» находится у него на первом месте. Такая Лошадь не пожалеет никого, кто встанет у нее на пути, и даже не будет нисколько переживать по этому поводу…»

После этого фильма актера Владимира Машкова заметили и началось его стремительное восхождение на вершину уже постсоветского кинематографа. Великая страна вместе с ее киноиндустрией канет в Лету, но Машкова это абсолютно не затронет – он окажется одним из самых востребованных актеров нового времени. Однако трамплином для его восхождения, конечно же, станет советская закваска. И в последний год существования СССР (1991) Машков снимется еще в трех фильмах, причем везде он будет играть главные роли: «Казус импровизус» (Толя), «Любовь на острове смерти» (Стив) и «Аляска, сэр?» (Андрей Львов).