Вышколенные Черным Джеком, сестры были неотразимы для большинства молодых людей, и обе они играли в порабощение мужчин. Их ровесница Памела Харлек вспоминала: «Нас всех удивляло, как эти две девчонки покоряют мужчин. Именно покоряют, берут в плен. Подсядут к какому-нибудь парню по обе стороны и восторженно смотрят ему в глаза, а бедняга думает: выходит, я очень даже не промах, если нравлюсь двум таким красоткам…» Взгляд Джеки, фокусируясь на мужчине, становился магнетическим. Один из ее друзей более поздних лет писал: «Ее взгляд был словно луч маяка огромной яркости и силы». По словам Джорджа Плимптона, который одно время ухаживал за Ли в Ньюпорте, «во время разговора с Джеки возникало совершенно особенное чувство, она как бы обволакивала тебя, редкое умение для столь юной девушки. Она смотрела на тебя, окружая взглядом со всех сторон, никогда не глядела тебе через плечо, мол, кто там следующий. Это запомнилось мне с самого первого разговора с нею».

Джеки училась быть гейшей по-американски, привлекать или, вернее, не отпугивать мужчин. Обе сестры, особенно Джеки, понижали голос до тихого воркования, изображая совершенно неопасных маленьких девочек. Шерли Лангхаузер, одноклассница Джеки, рассказывала: «В Фармингтоне она разговаривала совсем иначе, голос был, как у всех, нормальный». В те годы умные женщины учились скрывать свой ум. «Однажды, – вспоминал Кэмпбелл Джеймс, – какой-то молодой человек в присутствии Джеки сказал, что боится провала на экзаменах, на что она тихонько ответила, что у нее те же проблемы, хотя прекрасно знала, что получит отличные оценки». Один из известных кинематографистов, вспоминая Жаклин Кеннеди, сказал: «Она была идеальной гейшей, поскольку никто никогда не знал, о чем она думает». Если верить искусствоведу Джону Ричардсону, «Джеки была на редкость обаятельна и привлекательна. Обладала огромным шармом и удивительно мягким голосом – по-моему, ей в первую очередь хотелось доставлять радость». Такими приемами Джеки овладела в совершенстве и с успехом применяла их, особенно когда стала знаменитостью. Ришар де Комбре, один из авторов, чьи книги Джеки готовила к печати в издательстве «Doubleday», писал: «Она всегда говорила о тебе самом, и это тоже проявление “синдрома гейши”. Так приятно было сидеть напротив этой женщины, умной, известной, богатой, а при том увлеченной твоим рассказом, словно ничего интереснее она в жизни не слыхала… Фокус в том, что Джеки никогда не говорила о себе, а всегда – о тебе».

Мужчины встретили появление дебютантки Джеки благосклонно. Сэм Пибоди, внук Эндикотта Пибоди, знаменитого ректора Гротона, сидел рядом с Джеки, когда она во время дебютного сезона приезжала в Гарвард: «Она показалась мне замечательной – красивая, остроумная, милая и… сексуальная». Джеки нравилась даже Гору Видалу, хотя к остальным отпрыскам, падчерицам и пасынкам Окинклосса он относился с пренебрежением. Гор, познакомившийся с Джеки в 1949 году, писал: «Ее мальчишеская красота и острый язычок вызывали у меня восхищение… в моей жизни она так и осталась живой и ироничной». Фигурой Джеки вправду напоминала мальчика: широкие плечи, довольно плоская грудь, длинные мускулистые ноги, крупные руки и ступни. Как-то раз Джеки полушутя призналась Гору, что главная цель ее жизни – нравиться мужчинам. И она умела тонко пококетничать. В своих мемуарах Гор упоминает «эротический вызов», когда Джеки под столом легонько, как бы невзначай задела его ногу своей.

Вообще отношение Джеки и к мужчинам, и к женщинам было сложным. Казалось, она предпочитала мужскую компанию и недолюбливала представительниц своего пола. Однако критические суждения Черного Джека и примеры того, как отец вел себя с женщинами, дали свои плоды: мужчин необходимо брать в плен, они – дичь, на которую идет охота, а вдобавок и враги. Они являли собой цель, которой нужно достичь, но в тогдашних обстоятельствах ограничивали потенциал женщины. Джеки нуждалась в мужском восхищении и деньгах, но подсознательно сожалела, что главную роль играла ее красота, а не ум. Кто-то из ее бывших поклонников сказал: «Думаю, Джеки ценила мужчин, но одно дело ценить и совсем другое – по-настоящему понимать их и любить».