Первое место среди «мальчиков постарше» занимал Чарлз Уайтхаус, сын ньюпортской «гранд-дамы» миссис Шелдон Уайтхаус. Двоюродная сестра Чарлза, Сьюзан Мэри Олсоп, вспоминала: «В юности Джеки была без ума от Чарли. Возможно, впоследствии он тоже проникся к ней большой симпатией, но, по-моему, о любви и речи не было». Чарли был старше всех поклонников Джеки, а кроме того, отлично держался в седле, что делало его в глазах девушки еще привлекательнее. Сам он говорил: «Мне было тогда около двадцати четырех, я только что вернулся с войны и впервые увидел Жаклин, если не ошибаюсь, летом сорок пятого. Ей тогда было лет шестнадцать. Потом мы почти не встречались вплоть до следующего лета, а после периодически вместе катались верхом. Они держали там [в Хаммерсмите] лошадей. В сорок седьмом встречи стали более частыми. Я наконец закончил Йель и осенью на выходные приезжал в Вашингтон, останавливался у друзей, охотился в окрестностях. Тогда мы ходили вместе в кино, ужинали и все такое, в сорок седьмом, в сорок восьмом». Иногда Джеки гостила в поместье Уайтхаусов Эль-Дестино, под Таллахасси на севере Флориды. Друзьям Джеки порой даже казалось, что она не прочь выйти за Чарли, но он отрицает какие бы то ни было серьезные отношения: «Джеки мне очень нравилась, но не думаю, что она хотела замуж, да и сам я не горел желанием жениться, мы часто виделись и весьма симпатизировали друг другу, эти добрые отношения сохранились на долгие годы».

Лето 1947-го в Ньюпорте стало прелюдией к полномасштабному дебютному сезону в Нью-Йорке. Но прежде Джеки предстояло начать учебу в Вассаре, самом престижном женском колледже США. Вассар означал отличное образование, деньги и высокий социальный статус. Мисс Жаклин Бувье, выпускница школ мисс Чапин и мисс Портер, прекрасно подходила для этого колледжа. По уму она более чем удовлетворяла стандартам Вассара и вступительные экзамены сдала лучше всех. Основанное миллионером Мэтью Вассаром, это учебное заведение было призвано стать для молодых женщин тем, чем для мужчин являются Йель и Гарвард. На постройку роскошного кампуса не пожалели средств. Здания проектировали самые именитые архитекторы в самых разных стилях. Особое внимание основатель акцентировал на том, что прогрессивная концепция колледжа-интерната никоим образом не должна сказываться на нравственной чистоте студенток, чему способствовало и местоположение кампуса на окраине маленького промышленного городка Покипси-на-Гудзоне, вдали от увеселительных заведений Нью-Йорка, а главное, от соблазнов мужских кампусов Принстона, Йеля и Гарварда. (Для Джеки это со временем стало неприемлемо.) Среди преподавательского состава царил дух феминизма: преподавательницы называли себя только девичьими фамилиями и ставили перед собой иные цели, чем сами студентки. Преподавательницы видели в образовании подготовку к карьере, прежде всего опять-таки академической, тогда как для большинства девушек послевоенного поколения первоочередной задачей было удачное замужество. Джеки, как и многие ее сверстницы, стояла перед сложным выбором – интеллектуальное развитие или тихая гавань замужества.

Сначала Вассар понравился Джеки: после куда более строгой дисциплины Фармингтона девушка наслаждалась свободой. Она с удовольствием посещала все занятия, а также кружки, например театральную студию, участвовала в создании газеты и, разумеется, ездила верхом. Джеки изучала литературу, намереваясь получить степень в этой области, и особенно любила шекспировский семинар, который вела Хелен Сандисон, кроме того, слушала лекции по кинематографии и истории искусств, какими так славился Вассар.