В подошвенном бое крепостных стен были расставлены артиллерийские орудия. Их мощный огонь не давал противнику возможности приблизить стенобитные орудия и установить лестницы к стенам крепости. На тех же, кто все-таки подбирался к монастырю, сверху валились камни и кирпичи, лилась кипящая смола. Ни разу не удалось врагам подняться на крепостную стену.

Каждый защитник крепости сражался за честь всей Русской земли. Монастырь для осажденных был частью государства, оказавшегося в смертельной опасности.

Авраамий Палицын назвал среди храбрецов переяславльские сотни Бориса Зубова, Юрия и Афанасия Редриковых, туляков Ивана Есипова и Силы Марина, владимирцев Ивана Болоховского и многих жителей других русских городов, сел и деревень. В январе 1610 г. к осажденным наконец пробился небольшой отряд московских ополченцев, а вскоре подошли и регулярные войска воеводы Скопина-Шуйского. 12 января осада Троице-Сергиева монастыря была снята, а неприятельские войска были разрознены и бесславно отступили.

Царствующий в то время Василий Шуйский был весьма непопулярен в народе. Имея 70-тысячную армию, он так и не решился выйти из-за стен Москвы и дать сражение тушинцам. Царская власть не распространялась дальше Москвы, а государство находилось на грани распада.

Василий Шуйский не надеялся на собственные силы и обратился за военной помощью к шведскому королю. Тот собрал наемное войско численностью 15 тысяч и прислал его в Новгород. Царь доверил командование войском своему дальнему родственнику, князю Михаилу Скопину-Шуйскому. Трехтысячное русское войско, подкрепленное наемниками, выступило 10 мая 1609 г. из Новгорода и двинулось к Москве.

Под Тверью рать приняла сражение с тушинцами. Битва была такой жестокой, что наемники не выдержали и отступили назад. В распоряжении Скопина-Шуйского оставалось не более 1000 воинов, с которыми он отправился в Углич и 24 июля оказался в Калязине.

Здесь был свой Троицкий монастырь, и князь Михаил понял, что под его защитой можно разместить военный лагерь. Из Калязина по всей Руси полетели гонцы с призывом о помощи. Русские люди откликнулись, и к концу августа 1609 г. войско князя Скопина-Шуйского насчитывало до 15 тысяч воинов.

Ян Сапега, продолжавший держать в осаде Троице-Сергиев монастырь, узнал о надвигавшейся угрозе и решил первым напасть на калязинский лагерь. По численности войско Сапеги было примерно равно русскому. Сражение произошло 28 августа. Вначале был уничтожен передовой отряд тушинцев, после чего Скопин-Шуйский приказал держать оборону.

Семь часов беспрерывных и бесплодных попыток одолеть русских ополченцев ни к чему не привели. Когда стемнело, князь Михаил дал сигнал к наступлению, и русские ратники двинулись вперед. Измотанное и уставшее войско Сапеги не выдержало натиска и бежало по дороге к Угличу. Его преследовали на протяжении 15 верст до основного лагеря в Рябом монастыре.

Ночью русские отряды вернулись в Калязин. Через день польско-литовское войско и казаки ушли к Троице-Сергиеву монастырю, а русское войско еще в течение месяца собирало силы в калязинском лагере.

Накопив достаточно сил, Скопин-Шуйский осенью 1609 г. двинулся к Москве, последовательно освобождая от поляков Переяславль-Залесский, Александровскую слободу, а затем и Троице-Сергиев монастырь.

При приближении русского войска к Москве тушинцы сняли осаду со столицы и бежали. Вполне вероятно, что в случае победы под Калязиным Яна Сапеги Троице-Сергиев монастырь мог пасть, так как силы защитников были на исходе, а следом пала бы и Москва. Это означало бы полный распад Московской Руси.