У подножия горы живописным кольцом располагались вокруг монастыря села, посадские дворы и слободки, где жили ремесленники и мастеровые люди, участвовавшие в строительных работах. Возле стен оставалась широкая свободная полоса, имевшая большое оборонительное значение и защищавшая крепость от пожаров, часто возникавших в русских селениях.

В начале XVII в. Россию охватила великая Смута. Менялись правители, народ вышел из повиновения. Трагически закончилось царствование Бориса Годунова и его сына, был жестоко убит Лжедмитрий I. Вступивший на московский престол в 1606 г. Василий Шуйский не мог справиться с растревоженной, как улей, страной. Появился новый cамозванец, Лжедмитрий II, сумевший собрать немалые силы.

Самозванец намеревался войти в Москву. Его передовые отряды под предводительством Сапеги и Лисовского захватили и разграбили Ростов, Суздаль, Углич, Нижний Новгород, Ярославль, Переяславль-Залесский и другие города.

Сам Лжедмитрий II обосновался в Тушино и даже сформировал свою Боярскую думу. Воеводы постоянно спорили между собой и делили властные полномочия. Войско разделилось, и поляки решили захватить богатый Троице-Сергиев монастырь. Их предводители, Ян Сапега и Лисовский, были наслышаны о сокровищах, скрытых в кладовых обители, и надеялись на легкую победу.

Крепостным сооружениям Троице-Сергиева монастыря предстояло пройти тяжелые испытания. Защитниками обители были монахи, несколько боевых сотен из близлежащих городов и простые люди, жившие в окрестных селениях, укрывшиеся за крепостными стенами от бродивших по дорогам разбойников и надвигавшегося польско-литовского войска.

Прежде чем закрыть за собой монастырские ворота, храбрецы сделали большой запас продовольствия в крепости и сожгли все дома в округе. Они разделились на отряды и распределили между ними все участки крепостной стены, башни и ворота. Подготовившись к осаде, защитники не пошли ни на какие уговоры неприятеля, не испугались угроз и многотысячного войска.

Во главе защитников крепости стояли князь Григорий Долгорукий и воевода Алексей Голохвастов. А на стороне Сапеги и Лисовского были донские, волжские, запорожские казаки, а также иаиары, черкесы и астраханцы.

Говорили, что Ян Сапега обладал даром красноречия и умел убеждать людей. Кроме того, он был храбрым воином и этими качествами привлекал народ в свое войско.

Штурмом монастырь взять не удалось, и 23 сентября 1608 г. Сапега решил перейти к осаде крепости. На всех дорогах, идущих к монастырю, были организованы заставы, на близлежащих холмах с южной и западной стороны установили 60 артиллерийских орудий, на равнинной восточной стороне поляки вырыли множество ям и траншей. Юго-восточную угловую башню они намеревались взорвать через подкоп.

Осажденные выставили на звоннице Духовской церкви постоянный дозор, чтобы следить за передвижениями неприятельского войска. При возникновении опасности раздавался звон «всполошного» колокола. Все продовольственные запасы были строго учтены, а «питие» запечатано в погребах и выдавалось только раненым и больным.

Уже 29 сентября поляки предложили защитникам монастыря сдаться и обещали всевозможные блага тем, кто откроет ворота, но «слова эти пали, как ветер на скалу Троицкую». После отказа защитников крепости сдаться Сапега принялся тщательно готовить штурм и ночью 12 октября попытался овладеть крепостью, причем Лисовский с большим отрядом намеревался проникнуть в нее с другой стороны, через подкоп, вырытый монахами под стеной.