Штурм не удался, а Лисовский был ранен в руку и потерял несколько казаков убитыми и ранеными. Защитники монастыря в ответ на это совершили 16 октября смелую вылазку, сумев уничтожить немало противников.

Сапега и Лисовский решили своими силами сделать несколько подкопов под монастырские стены, но Долгорукий и Голохвастов, предвидев это, устроили постоянное прослушивание стен и не давали подкопщикам творить свое черное дело.

Лисовский не мог усидеть возле монастыря и часто совершал набеги на близлежащие города. Так он покорил Суздаль, Ростов, Переяславль-Залесский и окрестные северные и южные окраины Руси. Ростов, оказавший ожесточенное сопротивление захватчикам, был сожжен. При взятии города Лисовскому удалось захватить в плен митрополита Филарета.

Падение Ростова поразило ужасом всю Россию. Кострома, Владимир, Ярославль, Вологда, Углич, Галич, Нижний Новгород были захвачены польско-литовскими войсками. К концу 1608 г. из российских городов во власти царя Василия Шуйского остались лишь Москва, Новгород, Смоленск и Троицкий монастырь.

Когда наступила зима, Троицкая крепость продолжала беспокоить Сапегу, сопротивляясь мужественно и стойко, как одинокий остров, посреди огромного океана, бьющего его со всех сторон огромными сильными волнами.

Лисовский больше не покидал Сапегу, и они вместе изобретали все новые способы взятия крепости. А неустрашимые осажденные продолжали свои боевые вылазки. Однажды при нападении храбрецов из монастыря Лисовский был ранен стрелой в левую сторону лица.

В начале января 1609 г. в результате очередной вылазки осажденных поляки потеряли такое количество людей, что одних только боярских сыновей было убито 70 человек.

А 26 января всему войску Сапеги пришлось принять бой, настолько внезапным и хорошо подготовленным было нападение защитников крепости.

Отбив нападение и преследуя противника до самых стен, Сапега намеревался «на их плечах» ворваться внутрь монастыря, но сверху на поляков обрушился град камней и бревен, и неприятель был вынужден отступить.

В одном из таких сражений Лисовский потерял своего родного брата Станислава.

В последний день июля 1609 г. Сапега, Лисовский и подоспевший им на помощь Зборовский решили предпринять штурм крепости и доказать свою непобедимую силу и военное искусство, но и этот штурм закончился ничем. Теснота, голод и жажда не сломили осажденных. Они не только оборонялись, но и совершали боевые вылазки и наносили врагам ощутимый урон. В польских летописях отмечено, что под стенами монастыря войско потеряло больше воинов, чем при взятии всех покоренных городов, а сама крепость «вооружена людьми, железом и мужеством». Вылазки защитников крепости продолжались и в суровых условиях зимы. В полной изоляции и совершенно не надеясь на помощь, осажденные продолжали держать оборону. В монастыре не хватало дров, воды, начались эпидемии.

Всех умерших относили в Успенский собор. В течение зимы 1610 г. в крепости умерло 2125 человек. Тех, кто еще мог держать оружие в руках, оставалось менее двухсот.

Неравный поединок защитников крепости и отборного войска Яна Сапеги продолжался с 23 сентября 1608 г. до 12 января 1610 г. За 16 месяцев беспримерной обороны Троице-Сергиева монастыря произошло много событий.

До наших дней дошло «Сказание Авраама Палицына», бывшего тогда келарем обители и запечатлевшего в произведении день за днем все героические подвиги горстки храбрецов.

По свидетельству Палицына, мужество защитников крепости не могли поколебать ни многочисленные штурмы, ни постоянные обстрелы из всех орудий, ни подкопы, ни засланные в крепость лазутчики, ни нехватка у осажденных воды.