В 1339 году рязанский князь Иван Иванович по прозвищу Коротопол40 перехватил по дороге в Орду пронского князя Александра Михайловича, который вез туда собранные подати. Вез самостоятельно, а не передал через Ивана Ивановича, которому все это настолько не понравилось, что он отнял у пронского князя все то, что было нажито непосильным трудом пронских смердов, отвел князя в Переяславль-Рязанский и там велел убить. Не прошло и трех лет, как сын убитого Ярослав Александрович добился в Орде ярлыка на рязанское княжение41. Подъехал он к Переяславлю-Рязанскому и осадил его. Да не один, а с ханским послом Киндяком, который тоже был не один, а с военным отрядом. Князь Коротопол затворился в городе и целый день отважно сражался, а ночью взял ноги в руки и ускакал куда глаза глядят. Новоназначенный князь вместе с Киндяком вошли в город и, как водится, устроили погром. Часть жителей ордынцы увели в неволю.

Вся эта чехарда с рязанским столом длилась долго – то рязанские князья одолеют пронских, то пронские рязанских. Несмотря на постоянную грызню с рязанцами, несмотря на ежегодную выплату дани Орде, Пронское княжество во второй половине четырнадцатого века так усилилось, что в конце четырнадцатого и начале пятнадцатого века там стали чеканить собственную монету и в летописях Пронское княжество даже именовалось великим42.

Кончилась вся эта борьба рязанских князей тем, что победили московские. За несколько лет до Куликовской битвы пронский князь Владимир Дмитриевич попал в вассальную зависимость от московского князя Дмитрия Ивановича, который тогда еще не был Донским…

…Стоит только на минуту представить, что Москва промахнулась бы, как Акела, что пронские князья, как не раз бывало, одолели бы рязанских, а потом, уже двумя княжескими столами – пронским и рязанским, наехали бы в восемь ног на московский стол – и тогда Пронск мог бы стать… но не стал, и мы теперь не катаемся в него из Москвы работать охранниками или штукатурами, не роем в Покровском холме туннели метро, не загрязняем до смерти Проню, в которой до сих пор водится рыба, не коптим дочерна небо над садами и огородами…

…но уже успел разгромить мурзу Бегича в битве на реке Вожже при самом активном участии пронского князя Даниила Дмитриевича, возглавлявшего полк левой руки. Через два года почти семь десятков пронских и рязанских бояр со своими дружинами принимают участие в Куликовской битве.

Пока летописцы и поэты описывают подвиги русского воинства в «Задонщине» и в «Сказании о Мамаевом побоище», неутомимые пронские и рязанские князья… опять берутся за старое. В самом начале пятнадцатого века пронский князь Иван Владимирович, получив ярлык на княжение в Орде, исхитрился прогнать великого князя рязанского Федора Ольговича и сесть на обоих стульях – пронском и рязанском. Это напугало московского князя Василия Дмитриевича, и он замирил обоих князей, а слишком активного Ивана Владимировича отправил княжить домой в Пронск. Тот княжил, княжил, да и умер в 1430 году. Его сыновья Федор, Иван Нелюб и Андрей Сухорук правили в Пронске еще четверть века. В 1455 году рязанский князь Иван Федорович навсегда присоединил Пронское княжество к Рязанскому, а сами пронские князья собрали личные вещи, сели на коней и отправились на службу к московскому князю43.

Еще через восемьдесят лет и Рязанское княжество вместе с Пронском отошло к Москве. В договорной грамоте Юрия Дмитриевича Московского и Ивана Федоровича Рязанского было записано: «Тебе, великому князю Юрью Дмитриевичу, отчины моей княженья Резанского, Переяславля и Пронска по реку Оку блюсти подо мною… А со князем еси с Пронским и с его братиею любовь взял; а что ся промеж нас учинить, ино меж нас управить тобе Великому князю».