Через девять лет после этой осады татары снова… и еще через девять лет… и через четыре года… и через три… и так до самой Смуты, когда они стали приходить еще чаще и даже в 1613 году исхитрились сжечь дотла пронский посад, хотя город так и не смогли взять. В 1626 году пронская крепость пострадала… от собственных защитников. Так пострадала, что пришлось писать челобитную в Москву, в Разрядный приказ. На Святой неделе, в понедельник, пронские стрельцы, вместе с пронскими же пушкарями, воротниками, плотниками, дворниками с одной стороны, и пронские казаки с другой устроили кулачный бой. Сначала бились кулаками под городской стеной. Потом кто-то кинул со стены камень, потом еще три, потом много, потом казаки стали выламывать бревна из стены, потом городские выломали бревна из той же стены, но сверху и стали на казаков бросать, потом кто-то трезвый догадался послать за воеводой Федором Киселевым и казацким головой Дмитрием Левоновым, потом «…они к нам выехав, тово лесу городовому ломанова смотрели с нами вместе. И мы, холопи твои, о том Фёдору Киселёву говорили, что делается не гораздо… И Фёдор начал с нами говорить, станем де мы тех людей сыскивать, которые так своровали. И апреля, государь, в 14 день приезжал к нам… в съезжую избу Фёдорка Селев и привёл с собою, сыскав, стрельца Оношку Желонина и нам его отдал. И мы… тово Оношку расспрашивали, для чего город ломал. И он перед нами повинился, сделал де я то под хмелью».

В 1630 году, после целого ряда просьб и челобитных, порядком обветшавшую от частого употребления пронскую крепость, а заодно и сам город решено было перестроить. И вовремя, поскольку через три года Пронск осадил тридцатитысячный отряд крымских татар. Штурмовали они Пронск, штурмовали… и ушли несолоно хлебавши. Больше неприятеля под своими стенами Пронск не видел.

Вообще говоря, пронские служилые люди воевать умели. Отряд пронских казаков-добровольцев под командой атамана Петруши Пронца принимал участие в Ливонской войне и отличился при взятии крепости Смельтина, за что был пожалован царем. И атаман, и казаки. Пронские ратники «вольными охочими людьми» в составе большого войска ходили воевать крымских татар в низовья Дона, записывались во вновь создаваемые полки в качестве рейтаров, драгун и просто солдат. В Москве прончане были на хорошем счету. Их представителей даже приглашали на земские соборы. Выбирали они Бориса Годунова на царство и в годы Смуты принимали участие в создании Первого и Второго земских ополчений. С ними советовались и тогда, когда обсуждали вопросы пограничной службы.

С ополчениями, правда, не все было просто. Поначалу Пронск принял сторону Самозванца, и в нем в большом количестве завелись поляки, но потом город одумался, выгнал их и даже выдержал польскую осаду, правда не без помощи прибывшей на помощь дружины князя Пожарского. Во время этой осады в Пронске укрывался Прокопий Ляпунов. То есть сначала Пронск захватили призванные поляками малороссийские казаки, которые захватывали все, что захватывается, потом Ляпунов отбил у них город, чтобы отдать его в руки королевича Владислава, призванного на царство Московской боярской думой, а уж потом, когда королевич стал медлить с приездом, когда Ляпунов передумал отдавать ему Пронск, когда уже все вокруг перестали понимать, против кого надо дружить и кому присягать, пришлось отбиваться и от поляков, и от сторонников Тушинского вора, и от малороссийских казаков. Тот момент, когда Ляпунов разговаривает с освободившим его Пожарским, изображен на центральной части триптиха рязанского художника Евгения Борисова. Триптих огромный и занимает всю стену одного из залов Пронского краеведческого музея. Правая часть картины изображает