Первым шагом в будущее стало расставание с родной семьей и поступление в Петербургское училище правоведения. Это училище было основано в 1835 году по инициативе М. М. Сперанского. Давший жизнь «Своду законов Российской империи», Сперанский хотел начать подготовку профессиональных юристов. Заложенная идея дала плоды несколько десятилетий спустя: из правоведов вышло немало деятелей Великих реформ. Взгляды многих формировались как раз на рубеже 1830–1840-х годов, когда среди молодых правоведов царили западнические идеи. Любимым чтением молодых людей был журнал «Отечественные записки» (в кофейнях он буквально зачитывался до дыр), а властителем дум – смягченный редакторами и цензурой Виссарион Белинский. Много позже повидавший Россию Аксаков заметит: «Если вам нужно честного человека, способного сострадать болезням и несчастиям угнетенных, честного доктора, честного следователя, который полез бы на борьбу, ищите таковых в провинции между последователями Белинского».

И именно Белинским семнадцатилетний Иван Аксаков был благословлен на общественную деятельность. Критик написал в 1840 году: «Славный юноша! В нем много идеальных элементов, которые делают человека человеком, но натура у него здоровая, а направление действительное, крепкое и мужественное… Молодое поколение лучше нас, оно многое обещает».

C окончанием в 1842 году Петербургского училища правоведения Иван Сергеевич всерьез задумался над вопросом, который в одной из его поэтических версий звучал так: «Служить иль не служить? …Не я ль мечтал для общей пользы жить? …Но службою достигну ль цели я?» Аксаков выбрал служебное поприще – шестой (Уголовный) департамент Сената в Москве. Поначалу он занимался скучным перебиранием бумажек, что плохо соотносилось с представлениями молодого человека о трудах на благо Отечества.

Но в 1843 году Аксаков оказался в составе комиссии князя П. П. Гагарина, отправленной для ревизии в Астраханскую губернию. Он один трудился почти столько, сколько остальные одиннадцать чиновников. «Астраханское сидение» 1844 года закончилось увольнением бездеятельного и жадного губернатора.

Дальнейшая работа Ивана Аксакова в провинции (Калуга, Бессарабия, Пошехонье, Ярославль) привела его к разочарованию в возможности противостоять бюрократической системе, даже будучи честным и работоспособным человеком. Не принес утешения и переход в Министерство внутренних дел (1848): «Я решительно убеждаюсь, – замечал он, – что на службе можно приносить только две пользы: 1) отрицательную, то есть не брать взятки, 2) частную, и только тогда, когда позволишь себе нарушить закон…» При этом Аксаков успевал делать многое: он помогал страдающим от помещичьей несправедливости крестьянам выкупаться на волю, одновременно собирал средства для учреждения коммерческого училища и хлопотал, например, о возвращении легендарного угличского колокола, сосланного в Сибирь «за соучастие» в убийстве царевича Дмитрия.

К 1849 году Иван Аксаков вступает в жизнь как литератор: его стихи, мистерия «Жизнь чиновника» и неоконченная поэма «Бродяга» полны патетики: «И мы, трудясь, трудам своим не верим, И втайне мы не верим ничему…» («После 1848 года»); или «И дерзко я на сердце положил тяжелый гнет упорного терпенья…» («Усталых сил я долго не жалел», 1850). Цензура такие произведения в печать не пропускала, но они не умерли «в столе» и впоследствии увидели свет. Поэма «Бродяга» по сюжету и местами по стихотворному размеру предваряла хрестоматийную некрасовскую «Кому на Руси жить хорошо», да и сама частично вошла в хрестоматии.