Крымская война застала Ивана Аксакова за изучением ярмарок на Украине: он выполнял поручение Русского географического общества. В 1855 году он вновь оказался на Украине – но уже казначеем и квартирмейстером Серпуховской дружины Московского ополчения. На недовольство отца и брата Константина он отвечал: «Вступать в ополчение не значит согласиться на разыгрываемую комедию, а значит изъявить готовность участвовать в опасностях, угрожающих России, чьей бы виной они ни были навлечены». Иван хотел, чтобы было что ответить совести, если она спросит: «А ты где был, когда решалась судьба Отечества?» Честный и работоспособный штабс-капитан Иван Аксаков поставил дело так, что красть в дружине стало невозможно. Впрочем, война уже перешла в стадию «странной», и ополчение дожидалось ее конца в составе гарнизонов Одессы и Бендер (лишь один раз Аксаков видел издали английский пароход-фрегат).

По окончании войны Аксаков вошел в комиссию князя В. И. Васильчикова, занимавшуюся «беспорядками» в продовольственном снабжении русской армии. Судя по письмам, даже у повидавшего много злоупотреблений Ивана Аксакова от подробностей «волосы дыбом становились». Он пришел к убеждению, что Севастополь должен был пасть хотя бы для того, чтобы «явилось на нем дело Божье, то есть обличение всей гнили правительственной системы». На этом закончилась служебная карьера Ивана Аксакова, дослужившегося до чина надворного советника, который «никаким награждениям не подвергался».

Вместе со служебной карьерой прекратились и поездки Аксакова по России. Но «оттепель» нового царствования настолько облегчила возможность выехать за границу, что сотни и тысячи русских подданных буквально хлынули в Европу. Одним из них стал в 1857 году и Иван Аксаков. Отец благословил его поездку довольно своеобразно: «Увидишь своими глазами, до каких жалких результатов довела народы так называемая цивилизация… Снисходительнее взглянешь на все наши недостатки и неустройства…» Иван Аксаков действительно смотрел на Европу критично, но в его подробных письмах-отчетах домой нет желчности. Ему интересны «жизнь и быт действительных народов» Европы. Аксаков восхищается Германией (Нюрнберг – «чудная средневековая игрушка»), испытывает в Париже «чувство провинциала, приехавшего в столицу, восхищение капитана Копейкина», в Италии прикуривает сигару от горячей лавы Везувия, пленяется Венецией. Больше всего критики достается французам, и это вполне понятно. На войну с ними Аксаков уходил всего три года назад, а в Париже ему пришлось быть свидетелем триумфа победителей: по бульварам проходят батальоны зуавов с наградами за взятие Севастополя, со знаменами, разорванными русскими пулями. Звучат новые парижские названия: Альма, Малахофф…

В письмах Аксакова нет ничего о поездке в Лондон (недалеко ушла Россия от эпохи тотальной перлюстрации писем). В Лондоне Аксаков встречался с Герценом. Конечно, это был не просто визит одного из сотен русских туристов, для которых Герцен был специфической лондонской достопримечательностью. Впечатления от личной встречи у обоих были весьма теплые. Герцен писал о собеседнике: «Человек большого таланта… немного славянофил, человек с практической жилкой и принципиальностью»; «Мы с ним очень и очень сошлись…».

Основные чаяния Герцена и Аксакова действительно сходились: освобождение крестьян, гарантии прав личности, проведение демократических реформ. Аксаков становится одним из «тайных корреспондентов» «Колокола» и «Полярной звезды» (наряду с И. Тургеневым, Б. Чичериным, К. Кавелиным). Герцен публикует сатирические «Судебные сцены» Аксакова, мистерию «Жизнь чиновника», корреспонденции о современной жизни России. Связь с Герценом сохраняется до 1863 года, когда «лондонский пропагандист» разрывает со многими российскими либералами. Во второй половине 1850-х годов Аксаков сыграл заметную роль в налаживании связей Герцена с кругом славянофилов. Благодаря этому, как заметил Н. Я. Эйдельман, «еще одна группа русских либералов отныне „работала“ на демократическую печать».