В 1602 году некоему пресвитеру Григорию, на старой Тотыме, явился в видении преп. Герман и повелел написать себе тропарь. Когда этот пресвитер написал тропарь, преподобный явился ему вторично и одобрил его труд. Тогда же был написан и образ преподобного Германа вместе со святыми Зосимой и Савватием.

Слова тропаря преп. Герману, одобренного им самим, следующие: «Украсившись, премудре, постническим житием, спостник был еси и сожитель в морском отоце преподобным отцем Зосиме и Савватию, сподвизався в молитвех и трудех и в пощениих, преподобне отче Германе; но, яко имея дерзновение к Богу, моли избавити нас от враг и спасти души наши».

В городе Старице Тверской губернии в начале XVI века у боярина Феодора Полева родился сын Григорий, который был впоследствии великим светильником веры и пастырем, ревнующем о благе своей паствы. В благочестивой семье своих родителей Григорий получил истинно христианское воспитание, подкрепляемое живыми примерами добродетельной жизни его родителей. С юных лет он соблюдал пост, удалялся от мирских увеселений и даже от детских игр. Родителями он был научен грамоте и первым его чтением были книги Божественного Писания, в особенности псалмы Давида, которые возвышали и укрепляли дух отрока. Церковное богослужение Григорий посещал неопустительно, но прирожденная наклонность к уединению часто увлекала его далеко от людей, в глухие, тихие места, где он молился Отцу Небесному и предавался размышлениям, которые по глубине и серьезности далеко превосходили его возраст. Он думал о суетности всего земного, о тщете жизни человеческой, которая так же мимолетна, как мимолетны все те земные блага, к которым люди стремятся. Единственный выход рисовался его юной душе и властно привлекал – это служить Господу Богу всем своим существом, любить Его и всегда поклоняться Ему.

По мере того, как Григорий приходил в более зрелый возраст, размышления его стали более глубокими, молитвы более усердными, посты более строгими и подвиги более изнурительными. Душа его стремилась к уединению. И когда родители, руководимые чувством естественной любви к своему возлюбленному сыну, стали упрашивать его не изнурять себя подвигами и постом, он сказал им в ответ, что он на это посвящает всю свою жизнь, он стремится к Богу, к общению с Ним в уединенном житии, в трудах, посте и молитвах, что он желает принять иноческий чин. Родители с духовной радостью благословили своего сына на святой путь. На первый раз он вступил в число иноков Волоколамского монастыря, славившегося строгостью жизни. В это время в том же монастыре были – Гурий, первосвятитель Казанский, и просвещенный блаженный Максим Грек, которого невинно заточили в монастырь. Григорий вступил в обитель 25 лет с именем Германа, а вскоре туда же поступил и его отец, в иночестве получивший имя Филофея. В иноческом чине Герман еще более подвизался в молитвах, трудах и в особенности в изучении Священного Писания, в чем ему был полезен мудрый и просвещенный Максим Грек. Неуклонно посещая храм Божий, св. Герман подавал всем пример подвижнической жизни. Он отличался необыкновенным смирением и охотно служил братии, исполняя все возлагаемые на него послушания. Любимым его занятием в свободное время было переписывание книг Священного Писания и богослужебных.

Вскоре молва о подвигах, о смирении и добродетелях св. Германа распространилась далеко, и иноки Успенского монастыря города Старицы, родины святого Германа, просили его принять в начальствование их обитель. Герман, по смирению своему, долго отказывался, считая себя недостойным, но потом уступил настоятельным просьбам. Архиепископ тверской Акакий и братия Старицкого монастыря с любовию встретили нового настоятеля, которого они так давно ожидали. Святой Герман, вступив в управление обителью, позаботился о внешнем благолепии ее – воздвигал новые строения, украшал храмы. Но не о внешнем украшении обители была его главная забота. Он заботился о внутреннем, душевном благолепии в своем монастыре, поэтому сам первый подавал пример святой подвижнической жизни, служил для иноков образцом кротости и смирения, всех назидал, увещавал, был истинным пастырем своего стада. Недолго пробыл в монастыре св. Герман и ушел в Волоколамский монастырь, чтобы подвизаться там простым иноком. Так в нем сильно было стремление к уединенной, отшельнической жизни.