В 1898 году сорокалетний Теодор Рузвельт воспользовался своей известностью, чтобы одержать победу (пусть и с небольшим преимуществом) на выборах в губернаторы штата Нью-Йорк. Губернаторский особняк в Олбани[12] может быть хорошим трамплином для того, чтобы стать хотя бы кандидатом в президенты США: это показали до него Мартин Ван Бюрен и Гровер Кливленд и после него – Чарльз Эванс Хьюз, Альфред Смит, Франклин Рузвельт и Томас Дьюи. Однако на выборах 1900 года Теодору Рузвельту пришлось довольствоваться постом вице-президента, а на высшую должность в стране Республиканская партия выдвинула действующего президента и бывшего губернатора штата Огайо Уильяма Мак-Кинли. Но в 1901 году, всего через десять месяцев после своего переизбрания, Мак-Кинли был убит, и тогда Теодор Рузвельт стал президентом США.

В 1910 году двадцативосьмилетний Франклин Рузвельт стал сенатором штата Нью-Йорк от Демократической партии, совершенно неожиданно победив в своем округе Гудзон-Ривер, где позиции демократов всегда были слабы. Что касается Теодора Рузвельта, то он двадцатью восемью годами ранее одержал победу на выборах в одном из избирательных округов города Нью-Йорка, по общему мнению, одном из самых фешенебельных районов города – Верхнем Ист-Сайде. (Тогда этот район был известен как «Район из Бурого песчаника», а с начала двадцатого века, когда превратился в один из наиболее дорогих и престижных жилых районов города, был переименован в «Район шелковых чулок»). В 1913-м Франклин Рузвельт, вновь одержав победу на выборах, был назначен заместителем военно-морского министра в администрации президента Вудро Вильсона. Он занимал эту должность гораздо дольше, чем Теодор, хотя его стремление сочетать работу в Вашингтоне с политической карьерой в Нью-Йорке было такой же ошибкой, как и участие Теодора Рузвельта в выборах мэра в 1886 году.

В августе 1914 года, когда Европу охватил пожар Первой мировой войны и когда логично было бы предположить, что будущий главнокомандующий американскими войсками во Второй мировой войне направит все усилия на укрепление военно-морских сил США (а в то время американский флот, как и его бюджет, был вдвое меньше, чем Королевский ВМФ Великобритании, Первым Лордом Адмиралтейства которого тогда являлся Уинстон Черчилль), ФДР полностью посвятил себя выставлению своей кандидатуры на место сенатора в Конгресс США от нью-йоркского отделения Демократической партии. Тогда на первичных выборах он потерпел сокрушительное поражение от Джеймса Джерарда, посла США в Берлине, которому вообще-то тоже следовало думать о других вещах. Венцом иронии зато стало то, что на основных выборах Джерард проиграл кандидату от республиканцев. Это было единственное (причем довольно унизительное) поражение Франклина Рузвельта на выборах, если не считать провала Демократической партии в 1920 году, и причины его порождены ошибочной стратегией и неуемными амбициями.

Пришлось вернуться к работе в военно-морском министерстве; Франклин Рузвельт служил там вплоть до печального конца администрации Вильсона в 1921 году, когда президент и его политика полностью себя исчерпали. Несмотря на формально невысокий пост, он имел довольно большие полномочия, поскольку его шеф Джозефус Дэниелс, бывший редактор газеты с Юга, слыл пацифистом и был человеком спокойным и миролюбивым. Дэниелсу, несмотря на разницу в политических взглядах и социальном происхождении, Рузвельт нравился, и он с радостью позволил ему фактически возглавить работу министерства.