Кроме того, что Теодор Рузвельт никогда не ходил в школу, а занимался с частными преподавателями до самого своего поступления в Гарвард в 1876 году, в жизни двух Рузвельтов было на редкость много и других параллелей – только с интервалом в двадцать три года. Франклин тоже получал домашнее образование, и только в пятнадцать лет его отправили в Гротон, в закрытую привилегированную школу, основанную десятью годами ранее преподобным Эндикотом Пибоди. Школа эта создавалась с претензией на то, что станет американской копией Итона, хотя атмосферой больше напоминала Челтнем или Мальборо. И в учебе оба Рузвельта не слишком отличались. Правда, Теодор, несмотря на свой бойскаутский нрав, все же учился несколько лучше; особенно ему нравилась история. Теодор оказался успешнее и по линии студенческих клубов: его приняли в самый респектабельный клуб Гарварда – «Порцеллиан», тогда как Франклин вынужден был довольствоваться членством в клубе рангом пониже – «Флай клаб». Впрочем, то, что Франклину не удалось вступить в «Порцеллиан», можно считать везением: члены клуба, носившие эмблему-амулет – золотую свинку, в основном плели разнообразные интриги. Зато он отличился в студенческие годы гораздо более интересным способом – стал президентом (по сути, редактором) гарвардской студенческой газеты Crimson.

И Теодор, и Франклин лишились отцов, когда учились на первом курсе университета. Теодор пережил утрату тяжелее, но последствия были ощутимее для Франклина: рано овдовевшая Сара Рузвельт переехала в Бостон, чтобы быть поближе к единственному сыну, окружив его материнской заботой и надзором.

После окончания Гарварда сходство жизненного пути двух Рузвельтов проявляется еще сильнее. Теодор Рузвельт, став в двадцать три года членом законодательной ассамблеи штата Нью-Йорк, а затем с треском провалившись на выборах мэра Нью-Йорка в 1886 году, зализывал раны, вначале сделавшись в Вашингтоне уполномоченным по делам государственной службы при президенте Бенджамине Гаррисоне, а затем – шефом полиции города Нью-Йорка (более заметная для публики должность). В 1897 году он был назначен заместителем военно-морского министра в администрации президента Мак-Кинли, но вскоре отказался от должности, чтобы непосредственно участвовать в разразившейся войне с Испанией. На Кубе полковник Теодор Рузвельт водил свой добровольческий кавалерийский отряд «Лихие всадники» в кавалерийскую атаку в сражении за высоту Сан-Хуан[8] и обрел, таким образом, славу национального героя.

На этом этапе его карьера больше напоминала карьеру Уинстона Черчилля, а не Франклина Рузвельта. Лейтенант гусарского полка Черчилль тоже получил боевое крещение на Кубе во время начавшегося там в 1895 году восстания местного населения против испанцев[9]. Затем Черчилль участвовал в британской карательной экспедиции в северо-западную пограничную провинцию Индии[10], а в 1898-м – в одной из последних кавалерийских атак в британской военной истории – в сражении при Омдурмане[11] в Судане, и об обеих кампаниях написал книги. В 1899 году на войне в Южной Африке он попал в плен и ненадолго оказался в лагере для военнопленных, но сумел бежать. Побег из плена сделал Черчилля знаменитым, он получает несколько предложений баллотироваться в Парламент, и в 1900 году, в возрасте двадцати пяти лет побеждает на выборах. Впрочем, Теодору Рузвельту не нравилось то, что он слышал и читал о молодом и дерзком Черчилле. Дочь Теодора Элис Рузвельт Лонгуэрт через много лет в разговоре с известным историком Артуром Шлезингером объясняла это тем, что они были «слишком похожи».