25 августа 1961 года, накануне отъезда из Москвы, Винн взял у Пеньковского два небольших свертка с неисправным фотоаппаратом «Минокс» и 8 фотопленками с заснятыми на них шпионскими материалами и передал их Чизхолму, от которого тогда же получил пакет с фотопленками, новым фотоаппаратом «Минокс» и вручил это Пеньковскому. В этот приезд Винн передал Пеньковскому в двух пакетах 35 фотопленок.

26 августа 1961 года Винн вылетел из Москвы в Амстердам, откуда по телефону связался с Кингом и сообщил ему, что Пеньковский намеревается выехать в Париж на открывающуюся там советскую выставку, однако точную дату прибытия его в Париж назвать не мог. В тот же день вечером Винн встретился в гостинице «Шиллер» с прибывшим в Амстердам Кингом и получил задание отправиться в Париж и организовать встречу Пеньковского.

Выполняя задание английской разведки, 6 сентября 1961 года Винн прибыл в Париж, забронировал в гостинице «Кери» номер для Пеньковского и доложил об этом по телефону прибывшему в Париж Кингу. В последующем в течение двух недель Винн почти ежедневно выезжал в аэропорт «Ле Бурже», где встречал все самолеты, прибывающие из Советского Союза. 20 сентября 1961 года Вины встретил Пеньковского в парижском аэропорту, отвез его в гостиницу «Кери» и взял у него сверток, в котором находились 15 фотопленок с заснятыми на них шпионскими материалами. В тот же день Винн доложил Кингу о прибытии «Янга» (этим псевдонимом называли Пеньковского английские разведчики) и передал ему шпионские материалы, полученные от Пеньковского.

На листе, датированном 20 сентября, своего дневника за 1961 год Винн записал: «Янг прибыл». В изъятой у Винна записной книжке записано расписание прибытия в Париж советских самолетов с 8 по 24 сентября 1961 года.

После прибытия Пеньковского в Париж Винн неоднократно подвозил его к обусловленным местам, откуда Пеньковский следовал на конспиративную квартиру для встреч с английскими и американскими разведчиками. Кроме того, по заданию Кинга Винн посещал с Пеньковским рестораны и ночные клубы, а также познакомил его с одним из сотрудников французской фирмы «Си Эй Ви». Находясь в Париже, Винн встречался с сотрудниками английской разведки супругами Чизхолм и имел с ними беседу о своей шпионской работе.

Винн оплачивал все расходы, связанные с пребыванием Пеньковского в Париже, которые затем были возмещены ему английской разведкой. 15 октября 1961 года Винн по поручению Кинга проводил Пеньковского в парижский аэропорт «Орли».

В ноябре 1961 года Винн вновь встретился с начальником русской секции английской разведки и имел с ним беседу. Весной 1962 года в связи с поступившими данными о возможной поездке Пеньковского в США, Винн по заданию Кинга находился во время пасхальных каникул у себя дома, ожидая, что Пеньковский, оказавшись по пути в США в Западной Европе, позвонит ему на квартиру. В положительном случае Винн должен был сообщить Пеньковскому данные ему Кингом номера телефонов в Нью-Йорке и Сиэтле, по которым Пеньковский мог связаться с американскими разведчиками.

В июне 1962 года Винн вновь встретился в Лондоне с начальником русской секции английской разведки и Кингом. На этой встрече Винн был познакомлен с Гервейсом Кауэллом (ныне 2-й секретарь посольства Великобритании в Москве), который должен был выехать в Москву на смену Чизхолму. Тогда же Винн получил задание оказать помощь в налаживании новых способов связи с Пеньковским, для чего вылететь в первых числах июля 1962 года в Москву, взять в посольстве Великобритании у Чизхолма или Кауэлла банку из-под порошка «Харпик» и фотографии и показать их Пеньковскому, а также подбодрить Пеньковского, если он будет проявлять беспокойство.