27 мая 1961 года Винн прибыл в Москву, где в аэропорту «Шереметьево» его встретил Пеньковский. Винн сообщил Пеньковскому, что в этот день в 8 часов вечера он должен посетить английского дипломата, получил от Пеньковского пакет со шпионскими материалами, заснятыми на 20 фотопленках, и условился о встрече с ним в номере гостиницы «Метрополь». В тот же день вечером по адресу, данному Аккройдом, Винн с соблюдением мер конспирации посетил квартиру бывшего 2-го секретаря посольства Великобритании в Москве Родерика Чизхолма (Садово-Самотечная улица, дом 12/24, квартира 48) и вручил ему пакет со шпионскими материалами, полученными от Пеньковского. Чизхолм в свою очередь вручил Винну для передачи Пеньковскому другой пакет. С этим пакетом Винн прибыл в гостиницу «Метрополь» и передал его там Пеньковскому. В нем оказались инструктивное письмо английской разведки и 30 фотопленок к аппарату «Минокс».

Находясь с 27 мая по 6 июня 1961 года в Москве, Винн выяснил, что Пеньковский прибудет в Лондон в июле 1961 года на советскую выставку.

В конце июня 1961 года в связи с предполагавшимся приездом Пеньковского в Англию Винн получил задание от Кинга уточнить и сообщить ему дату прибытия Пеньковского в Лондон. Получив из Москвы телеграмму о прибытии Пеньковского в Лондон 15 июля 1961 года в составе делегации, Винн доложил об этом Кингу, который поручил ему забронировать в гостинице номер для Пеньковского, встретить его в аэропорту, поместить в гостиницу и сообщить Кингу, в какой комнате гостиницы остановится Пеньковский.

Выполняя это задание английской разведки, Винн забронировал для Пеньковского номер в лондонской гостинице «Кенсингтон Клоус отель» и 15 июля 1961 года выезжал в аэропорт, однако Пеньковский в тот день в Лондон не прибыл. 18 июля 1961 года Винн встретил Пеньковского на аэровокзале в Лондоне и взял от него для передачи сотрудникам английской разведки два пакета, в одном из которых находились шпионские материалы, заснятые на 16 фотопленках, а в другом – русский перевод английской книги «Ракеты в настоящем и будущем». Поместив Пеньковского в гостиницу, Винн передал полученные от него шпионские материалы английским разведчикам и сообщил им номер в гостинице, где остановился Пеньковский. В последующем, в период до 8 августа 1961 года, Винн сопровождал Пеньковского в его поездках по Англии и пять раз отвозил его в обусловленные районы Лондона для встречи на конспиративных квартирах с сотрудниками английской и американской разведок.

В своем дневнике за 1961 год, приобщенном к делу как вещественное доказательство, о встрече Пеньковского в Лондоне Винн сделал следующие записи: на листе, датированном 15 июля, – «Рейсом SV 31 прибывает советская делегация»; на листе от 18 июля— «Пен прибывает».

В середине августа 1961 года после отъезда Пеньковского из Лондона Винн встретился с Кингом и беседовал о возможной его поездке в Москву, где открывалась французская выставка. Через несколько дней на встрече с начальником русской секции английской разведки и Кингом Вини получил задание выехать в Москву, посетить там посольство Великобритании, взять у Чизхолма коробку из-под конфет, которая должна служить контейнером для передачи шпионских материалов, вручить ее Пеньковскому, а также выяснить у Пеньковского, приедет ли он на советскую выставку в Париж.

23 августа 1961 года Винн прибыл в Москву, встретился с Пеньковским, взял от него два пакета, в одном из которых находились 14 фотопленок с заснятыми на них шпионскими материалами, а в другом – артиллерийский прибор, и вечером того же дня передал их в посольстве Великобритании английскому разведчику Чизхолму. Тогда же Винн получил от Чизхолма и передал Пеньковскому в номере гостиницы «Украина» пакет с пленками для фотоаппарата «Минокс» и инструктивным письмом, а также коробку из-под конфет для передачи в ней Пеньковским шпионских материалов. Кроме того, в тот же вечер Винн получил от Чизхолма несколько фотографий супруги Чизхолма – Чизхолм Джанет-Анны с детьми и показал их Пеньковскому с тем, чтобы Пеньковский запомнил ее лицо и смог бы опознать при встрече на улице в Москве и передать ей в коробке из-под конфет шпионские материалы.