Современники считали Дионисия величайшим из тиранов, так как, будучи человеком из среднего сословия, он сумел стать владыкой Сицилии и основать такую державу на суше и на море, какой доныне не было. Это возбуждало удивление и восхищение. И все же тирания его, опиравшаяся на наемников и поддерживаемая эгоистическим стремлением к власти, была жестоким насилием над свободными греческими полисами. Платон считал Дионисия самым безбожным и самым плохим из людей. В современной же западной историографии существует точка зрения, что «…за основание Дионисиевой тирании надо выдать сицилийцам отпущение грехов».

Когда Дионисий умер, его наследник, Дионисий Младший, сын локриянки Дорис, велел соорудить для умершего великолепный погребальный костер, а пепел захоронить у «Царских врат» островной крепости Сиракуз.

Тиран Сиракуз.

Агафокл, сын изгнанного из Регия Каркина, родился в 360 г. до н. э. в городе Фермы. Отец его владел керамической мануфактурой. По призыву Тималиона он переселился в Сиракузы и получил гражданство для себя и сыновей. Старший, Антандр был избран стратегом. Младший, Агафокл за короткий срок сделал успешную карьеру полководца в войнах против Этны и Акраганта. Удачно женившись на вдове богатого сиракузца Дамоса, Агафокл был готов к осуществлению честолюбивых замыслов: стать во главе демоса и в борьбе с олигархами установить свое владычество в Сиракузах. В качестве хилиарха (командира большого подразделения) он провел удачную экспедицию, помогая олигархам Кротона усмирить демос. Но после похода его недостаточно, как ему казалось, вознаградили… Агафокл затаил обиду на олигархов и начал открытую борьбу с ними. Однако его открытое обвинение Сосистрата и его гетерии «шестисот» в попытке установления тирании провалилось, несмотря на блестящий ораторский талант. Агафокл был вынужден бежать от преследований в Южную Италию. Там он вместе со своими сторонниками дерзко промышлял пиратством и наемничеством.

В 322 г., когда Сосистрат попытался напасть на родной город отца будущего тирана, Агафокл помог спасти демократию регийцам и нанес поражение сиракузскому стратегу. Последний был свергнут из-за неудачи, и сиракузцы разрешили Агафоклу вернуться. Однако поскольку он продолжал «возмущать спокойствие», то вновь был изгнан. И вновь возвращен. Агафокл понял, что к политической деятельности его в Сиракузах не допустят, и решил силой добиться положения в городе. Будучи богатым, он собрал довольно большое наемное войско и напал на Сиракузы. Однако карфагеняне, связанные с сиракузцами договором Тималиона, во главе с Гамилькаром помогли олигархам отстоять город. Тогда Агафокл хитро и дипломатично договорился с Гамилькаром, что тот не будет вмешиваться во внутренние дела Сиракуз. Источники умалчивают о том, как ему это удалось: то ли подкупом, то ли обещаниями, на которые он не скупился.

Пунийские войска ушли, и сиракузцам ничего не оставалось, как допустить Агафокл а в город при условии, что он ничего не предпримет против демократии. Агафокл торжественно поклялся на алтаре Деметры. Он понимал, что лишь добившись поддержки демоса сможет осуществить свои планы. Агафокл часто выступал в народном собрании, был блестящим демагогом. Яркие, театральные речи с призывом к примирению демоса и олигархов, соседних сикелиотов с сиракузцами достигли цели: он стал популярным. В 319 г. Агафокл был избран «стратегом и защитником мира». Ему было передано командование с исключительными полномочиями над поселениями в глубине страны. Олигархи опасались мести, и гетерия «шестисот» бежала в Гербиту. Три года Агафокл выжидал и набирал верных ему наемников. В 316 г. он пригласил на переговоры 40 человек из гетерии. Как некогда Писистрат, а впоследствии и Дионисий, Агафокл объявил, что жизнь его в опасности, и преданное войско потребовало смерти посланников. Вся гетерия «шестисот» была разгромлена, а их имущество разграблено. От жестокой расправы тысячи беженцев нашли убежище в Акраганте.