Однако Дионисию этого было мало. В 382 г. он развязал 3-ю карфагенскую войну, которую проиграл. По мирному договору 374 г. он вернул Карфагену все западные города и заплатил 100 талантов контрибуции. В 368 г. стареющий стратег сделал последнюю попытку вытеснить Карфаген с острова, но войну закончить уже не успел. Весной 367 г. Дионисий умер.

37-летнее правление Дионисия носило все классические черты тирании, несмотря на то что формально он стал стратегом-автократом в результате выборов. Власть его опиралась на силу сначала гвардии, а впоследствии наемников. Чрезвычайные полномочия, дававшиеся в полисе на время войны, Дионисий сохранил и в мирное время. Силой он подавил два восстания, разоружил граждан Сиракуз. Платон обвинял тирана в том, что тот «злоупотребил даром, доставшимся ему в результате выборов».

Дионисий создал тайную полицию и сеть осведомителей. Для содержания флота и постройки укрытий для кораблей он увеличил военный налог (эсфора), собирал налог на скот. Все это стратег объяснял угрозой со стороны Карфагена. Некоторые историки утверждали, что постоянные войны с карфагенянами были выгодны тирану, так как гарантировали верность сицилийцев, искавших у него защиты. В интересах войны Дионисий заставлял храмы отдавать сокровища, женщин – украшения, обесценил деньги и чеканил вместо серебряных монет оловянные или медные по стоимости серебряных.

Дионисий был гениальным организатором и лично следил за исполнением своих распоряжений. Под его непосредственным наблюдением сооружалась в Сиракузах крепость, руины которой и в наше время впечатляют. Он сам отбирал рабочих и даже «прикладывал руку» к строительству. Для вооружения армии стратег приглашал мастеров из Италии, Греции и даже Карфагена. Было изготовлено 14 тыс. превосходных панцирей, 140 тыс. щитов, шлемов и мечей. При Дионисии была изобретена первая в истории катапульта. Особой гордостью тирана был колоссальный флот (400 судов). Кроме обычных триер, были построены огромные четырех– и пятиярусные тетреры и пентеры. Суда укрывались в 150 специальных укрытиях.

Своей хозяйственной деятельностью Дионисий оживил экономику города, давал возможность получать ремесленникам и торговцам огромные прибыли, а «низам» – зарплату. Поэтому, несмотря на налоговый гнет и деспотичное правление, они поддерживали его в борьбе с олигархами.

Дионисий превратил Сиракузы в красивейший город греческого мира: широкие улицы, величественные храмы, огромный крытый рынок, гимнасий и, пожалуй, самые большие в мире солнечные часы. Равнодушный к пирушкам и любовным приключениям, Дионисий любил роскошные ткани и украшения. В торжественных случаях, как во время бракосочетания с Дорис и Аристомахой (второй и третьей женами), он появлялся перед народом в величественном пурпурном одеянии с золотым венком на голове в экипаже, запряженном четверкой белых лошадей, являя собой классический образ театрального тирана.

Образованность и острый ум Дионисия признавали даже враги. Он сам сочинял напыщенные трагедии и очень ими гордился. Как все греческие тираны, он привлекал ко двору поэтов, философов. Однако почти все они каким-то странным образом вскоре исчезали: Филоксен был брошен в темницу, Антифон по непонятным причинам казнен, Платон был отправлен назад в Афины с сопровождающим Поллием, который довез его до Эгины и продал там в рабство. Тиран любил лесть и не терпел никаких возражений, даже в философских спорах. Общение с ним было небезопасно.

Дионисий был мстителен и патологически недоверчив. Даже в спальню к жене он входил только после того, как ее тщательно осматривали. Он не доверял даже брадобрею, и поэтому брили его дочери. Ставший историческим анекдотом случай с придворным Дамоклом ярко это иллюстрирует. Дамокл назвал его счастливейшим из смертных, так как у него было все. Тиран дал «все», что хотел Дамокл, но подвесил над его головой на волоске меч и сказал: «Наслаждайся!» Платон писал в своих воспоминаниях: «Дионисий, который от слишком большого ума никому не доверял, не мог удержаться, потому что ему не хватало верных друзей». Сам Дионисий сетовал: «Тирания преисполнена множества зол, но нет среди них большего, нежели то, что ни один из так называемых друзей не говорит с тобой откровенно… Друзьям доверять нельзя – ведь если они люди разумные, то сами предпочтут стать тиранами, чем подчиняться чужой власти». Ему были чужды угрызения совести: «Детей обманывают игральными костями, а мужчин – клятвами».