Свою первую войну с карфагенянами в 405 г. Дионисий начал с неудачи под Гелой. Разъяренные сдачей Гелы, всадники-олигархи хотели устранить Дионисия на месте, но побоявшись гвардии тирана, они вернулись в Сиракузы, разграбили его дом и обесчестили жену, дочь Гермократа. От отчаяния она покончила с собой. Дионисий с 700 гвардейцами ночью ворвался в город и учинил жестокую резню. Ему удалось удержать власть, тем более что война с карфагенянами, казалось, уже проигранная, неожиданно закончилась удачно для тирана. В армии пунийцев началась эпидемия. Войско было ослаблено, и военачальник карфагенян Гимилко предложил заключить мир.

Первый год тирании показал Дионисию, что его власти угрожают две силы: внешняя – карфагеняне – и внутренняя – всадники-олигархи. Пользуясь мирной передышкой, Дионисий решил укрепить свой тыл. Он обнес центр города – остров Ортигию – мощной крепостной стеной с башнями. Внутри крепости были построены укрытия для шести триер. Вход в эту маленькую гавань был очень узким и позволял пройти только одному судну. В крепости разместились верные тирану войска наемников и близкие люди. Таким образом, под рукой у Дионисия был надежный флот и сухопутные войска на случай внезапного нападения. Эта крепость помогла ему выдержать осаду олигархов, когда в 403 г. его вновь попытались свергнуть. Запертый на острове, отчаявшийся Дионисий был на грани самоубийства, но изворотливый и хитрый, в минуты самой большой угрозы не теряющий собранности, он послал за помощью к карфагенянам и спартанцам. Наемники вновь помогли ему удержать Сиракузы в своих руках. Дионисий не стал мстить мятежникам и объявил амнистию. Хитрый тиран придумал более действенное наказание. Он отправил всех граждан на уборку урожая, а наемникам приказал обыскать их дома и разоружить сиракузцев.

Укрепив к 403 г. тиранию в Сиракузах, Дионисий решил распространить свое господство на всю Сицилию. Он захватил греческие полисы Этну, Катану, Наксос и Леонтину. Если города оказывали сопротивление, жители продавались в рабство, а их имущество отдавалось на разграбление наемникам. Таким образом он жестоко расправился с жителями Регии, которые так ненавидели тирана, что не захотели, чтобы он женился на знатной регийке. Если город сдавался без боя, население принудительно переселяли в Сиракузы, уничтожая таким образом полисную общину.

Захватывая греческие автономные города, Дионисий отлично понимал, что нарушает условия мира с Карфагеном. Но видя, что занятые внутренними проблемами пунийцы никак не реагируют, Дионисий решил начать войну с Карфагеном под панэллинским лозунгом объединения всех греческих городов Сицилии. Используя свой талант демагога, он сумел убедить граждан Сиракуз. В 398 г. народное собрание приняло решение начать войну.

Вторая карфагенская война была тоже не очень удачной для тирана Сиракуз. В первый год Дионисию удалось захватить почти всю Сицилию, но карфагеняне не только отвоевали захваченные города и разгромили флот сиракузцев, которым командовал брат Дионисия Лептин, но и окружили Сиракузы. В городе крепла оппозиция, граждане, доведенные до отчаяния угрозой завоевания, требовали изгнания тирана. На помощь Дионисию пришли посланные Спартой наемники во главе с Фаракидом. Ему удалось провести эскадру из 30 триер в недостаточно блокированную карфагенянами Малую гавань.

Счастье вновь улыбнулось Дионисию. Как и девять лет назад, в войске пунийцев началась эпидемия, деморализовавшая армию. Сиракузцы нанесли им тяжелое поражение. Флот пунийцев был разгромлен. Летом 396 г. до н. э. Сиракузы были освобождены. Дионисий позволил Гимилко отойти с войсками, за что забрал у него карфагенских наемников и усилил ими свою армию. Вторая карфагенская война закончилась. Теперь можно было не опасаться, так как в Африке вспыхнуло восстание, и Карфагену было пока не до Сицилии. Новый мирный договор был подписан лишь в 392 г. По сравнению с договором 405 г. он был более выгодным для Дионисия. Почти все города на востоке Сицилии, которыми время от времени владел сиракузский тиран, признавались за ним, включая Акрагант.