Ободзинский пил по-черному, и из-за этого большинство его концертов приходилось отменять. Бывало, концерт объявляли пять (!) раз, пять раз люди покупали билеты, и каждый раз он отменялся из-за «плохого самочувствия» артиста. Дело дошло до того, что во время гастролей в Омске его пришлось положить в психушку, причем под чужой фамилией. На концерты его привозила медсестра, она же увозила его ночевать в больницу. Кроме нее, за певцом следили еще несколько человек, так как он все время порывался выпить. Однажды не уследили, он выпил и пьяным вышел на сцену. В 1977 году (в «именном» году Змеи) состоялось последнее выступление Ободзинского в «Голубом огоньке»: он спел песню «Вечный вальс».
Между тем с каждым днем болезнь усугублялась. Певец стал все чаще заговариваться, нести всякую ахинею. Например, объявлял себя святым или господом богом. Иногда посреди гастролей бросал свой коллектив и уезжал из города. Выносить пьяные выходки певца становилось все труднее, и от него стали уходить те, с кем он работал на протяжении многих лет. В конце концов от него ушла и жена.
В 1979 году Ободзинский вновь женился, причем выбрал себе в жены совсем юную девушку-студентку. Это была его землячка – одесситка Лола Кравцова (1959, Свинья). Уходя к ней, артист все оставил первой жене: и картины, и хрусталь, и дорогие сервизы, и золото с бриллиантами.
Заглянем в гороскоп: «Свинья очень увлечена Змеей. Но в таком союзе сильнее все-таки Змея, а Свинью это не смущает. А зря. Союз Змеи и Свиньи не будет слишком продолжительным и принесет последней много переживаний». Вышло, как по написанному.
Новая женитьба не отвратила певца от алкоголизма. Он продолжал сильно пить и в итоге вскоре оказался в столичной психушке на улице 8 Марта. После этого Лола от него ушла. Ободзинский попытался наладить отношения со своей первой женой, Нелли, попросил Шахнаровича поговорить с ней на предмет возобновления семейной жизни. Несмотря на то что она к тому времени уже жила с другим мужчиной, Нелли порвала с ним и вернулась к Ободзинскому. Они снова расписались. Но прожили вместе недолго. По слухам, расстались после того, как Ободзинскому рассказали, что его жена изменила ему с Львом Лещенко (кстати, такой же Водолей-Змея, как Ободзинский). В итоге Ободзинский расстался с Нелли, хотя только что у них родился второй ребенок – дочь Валерия.
Естественно, неурядицы в личной жизни не лучшим образом сказывались на психике Ободзинского. Он продолжал сильно пить, да и зарабатывал он уже значительно меньше, чем десятилетие назад. Так, в 1983 году Ободзинский осилил всего лишь один концерт в Москве. Три года спустя он и вовсе вынужден был покинуть сцену, поскольку к алкоголю добавились уже наркотики – «колеса» (таблетки). В итоге в 1988 году Нелли ушла от мужа и вышла замуж за поляка Анджея Янчака.
Квартиры у Ободзинского к тому времени уже не было, поэтому он жил во времянке на галстучной фабрике, где работал сторожем. Пил почти каждый день. У него тогда была любимая женщина – Светлана Силаева, – и она пыталась хоть как-то отучить Ободзинского от наркотиков. Например, она кидала в пузырек от беллотаминала похожие по виду драже валерьянки. И певец ни о чем не догадывался. Но у нее на руках была маленькая дочь от первого брака, и ей нужно было в первую очередь думать о ней. Поэтому сил и времени на Ободзинского у нее становилось все меньше и меньше. И плохо пришлось бы Ободзинскому в дальнейшем, если бы в июне 1991 года судьбе не угодно было послать ему чудо в лице Анны Есениной, с которой он был знаком с конца 70-х.