В подмосковном имении Шахматово, где семья проводила летние месяцы, Блоку впервые открылась красота русской природы. Пейзажи этих мест узнаются в его многочисленных стихотворениях. Самые ранние из них, включенные в посмертно вышедшую книгу «Отроческие стихи», написаны в семнадцатилетнем возрасте и выдержаны в классическом стиле.

Поводом для отроческих стихов послужила не только красота подмосковных пейзажей. Была у юноши и любовь. Возлюбленную юного Александра звали Ксения Михайловна Садовская. Это была элегантная дама с тонким профилем, синими глазами и вкрадчиво-протяжным голосом. В ту пору ей шел 38-й год. Она была замужем за видным чиновником и воспитывала троих детей. Опытная кокетка, хорошо знавшая цену своей красоте, сразу покорила 16-летнего подростка. Влюбился юный Блок отчаянно, но не безнадежно, так что и мать, бывшая ровесницей Ксении, встревожилась. В письмах к родным она, стараясь соблюсти иронический тон, писала: «Сашура у нас тут ухаживал с великим успехом, пленил барыню, мать троих детей и действительную статскую советницу. Смешно смотреть на Сашуру в этой роли. Не знаю, будет ли толк из этого ухаживания для Сашуры в смысле его взрослости и станет ли он после этого больше похож на молодого человека. Едва ли».

Александра Андреевна заблуждалась. Первый любовный роман, хотя и закончился очень скоро, оставил неизгладимый след в душе Блока и его возлюбленной. Остались и стихи с посвящением К. М. С., которые Блок считал первым рукописным собранием своей лирики.

Судьбу бурного романа с нежностями, упреками, размолвками и примирениями решило событие, о котором Садовская до поры до времени не знала: в августе 1898 г. к Блоку пришла новая, всепоглощающая любовь к Любе Менделеевой, дочери знаменитого ученого-химика Д. И. Менделеева. Семьи Бекетовых и Менделеевых дружили давно, теперь предстояло породниться их детям. 2 января 1902 г. Блок сделал Любови Дмитриевне предложение, и оно было принято.

Люба Менделеева стала главной героиней стихотворений раннего творчества Блока. Все эти стихи составили знаменитую книгу «Стихи о Прекрасной Даме». Венчание состоялось в августе 1903 г., а последнее стихотворение этого цикла помечено декабрем того же года.

«Стихи о Прекрасной Даме» – значительное поэтическое достижение Блока, в них сочетается романтическая влюбленность и почти религиозное поклонение Возлюбленной, земному воплощению божественного образа. Прекрасная Дама была представлена как олицетворение Вечной Женственности и Мировой Души, однако чувство поэта обращено к конкретной женщине, что придавало стихам ощущение драматизма.

Разумеется, созданию таких стихов способствовало окружение поэта, обстановка благополучия и беззаботности.

Однако в реальных отношениях Блока с женой, почти лишенных физической близости, очень скоро наступила раздвоенность. Эта раздвоенность между земным и небесным породила многолетний мучительный конфликт, который особенно обострился после того, как в эти отношения активно вмешался Андрей Белый. Его увлечение женой Блока, в котором смешивались почитание «Лучезарного лика» и земная страсть, создало невыносимую ситуацию, которая едва не привела к дуэли между Блоком и Белым. Так завершился период, который Блок впоследствии назвал «мистическим шарлатанством».

Отход от символизма начался у Блока со времени революции 1905–1907 гг., воспринятой им как «веселое время» – знамение великих духовных перемен. В письме отцу Блок признавался, что органически неспособен служить «общественности»: «Никогда я не стану ни революционером, ни «строителем жизни». Однако сборник стихов «Нечаянная радость», изданный в 1907 г., все же свидетельствовал об усилившемся интересе поэта к реальному миру, хотя и воспринимаемому под знаком «мистики в повседневности».