Много чудес совершилось и совершается при гробе преподобного Иосифа по вере притекающих к нему.

В 1717 году в Вологодском крае случилась засуха. Жителям угрожал голод, болезни, смертность, разорение. Однако заступлением преподобного Иосифа народ был спасен от этого бедствия. Святитель Павел, прибывший помолиться у гроба преподобного, простер руки и со слезами молился: «О, преподобне Иосифе, если имеешь благодать пред Богом, упроси, да снидет дождь, ибо земля не дает плода своего, а человеки и скоты жаждою погибают». И тотчас пошел дождь, который напоил землю. После этого епископ повелел написать на холсте образ преподобного и положил при гробе.

В Вологде была девица Ирина, 13 лет страдавшая головной и глазной болезнью. Никакие усилия и средства не могли избавить ее от тяжкого недуга. Лечение невежественными врачами привело лишь к тому, что девица совсем ослепла. Когда же привезли больную в монастырь (3 июля 1718 г.) и она приложила власяницу чудотворца к глазам своим, то почувствовала, «яко мраз некий начал отходить от главы ея». После этого она заснула. Проснувшись, Ирина стала ясно видеть: и болезнь глаз, и головные боли исчезли.

В часовне преподобного получил исцеление расслабленный Давид, не владевший ни руками, ни ногами. Он был оставлен на ночь при гробе преподобного и, когда начал засыпать, вдруг услышал голос: «Встань, Давид, и молись о том, за чем пришел». Расслабленный вскочил на ноги и, когда опомнился, почувствовал себя совершение здоровым. Во время благовеста к утрени Давид, выйдя из часовни, пришел в церковь и тем привел в изумление всех его знавших. В благодарность за исцеление он дал обещание навсегда остаться в Заоникиевой обители.

Оказывая скорую помощь всем с верою приходящим к нему, преподобный строго наказывал тех, которые, не веря в его чудодейственную помощь, старались колебать эту веру у других.

Вологодский священник Василий сомневался в святости преподобного Иосифа, повествования о чудесах его считал вымыслом и сказками; этого мало, он запрещал прихожанам своим ходить ко гробу угодника Божия. Видя, что его словам народ не внимает, священник выходил из себя и порой резко, грубо и непристойно отзывался о преподобном и о чудесах его. За это он был наказан. Когда однажды Василий обратился к прихожанам своим, шедшим в Заоникиеву пустынь, с обычными кощунственными речами, он вдруг был поражен слепотой. Но наказанный священник тотчас же образумился: исповедал Богу согрешения свои, просил прощения Его угодника, обещая не произносить хулы на святого, и получил исцеление.

Велики снисхождение и любовь преподобного Иосифа к людям. Не только тот, кто обращается к нему с верою и молитвою; получал от него скорое исцеление, но даже и тем, кто не обращался к нему и вовсе не слышал о нем, он подавал скорую помощь.

У одной женщины, по имени Екатерина, мужа взяли в солдаты и был тяжело болен сын. Горько плакала бедная женщина о своих несчастьях. И вот однажды ночью она увидела во сне монаха, который сказал ей: «Не скорби, Екатерина, твой муж служит за христианскую веру и великого государя, а сын твой Иоанн вскоре будет здрав. Сходи с ним в Заоникиеву пустынь помолиться перед образом Божией Матери; я житель той пустыни, старец Иосиф». Когда Екатерина пробудилась от сна, то нашла сына своего совершенно здоровым.

Крестьянка Евдокия более двух лет находилась в расслабленном состоянии, не владея ни руками, ни ногами. Однажды ночью, лежа на постели, она увидела монаха высокого роста с длинной бородой, в куколе и мантии и с жезлом в руке. Монах подошел к ней, взял ее за плечо и сказал: «Встань и с верою призови на помощь Богоматерь и обещайся сходить в Заоникиеву пустынь к чудотворной иконе и исцелеешь». Когда Евдокия ответила ему, что она не может ходить, не слышит и не знает, где находится Заоникиева пустынь и как найти образ, то старец сказал: «Пустынь – недалеко от города Вологды и хорошо известна по совершающимся в ней чудесам, а я – монах той пустыни Иосиф. Советую тебе не отчаяваться, но иметь веру, и получишь милость».