Число различных галогенметанов намного увеличится, если учитывать также изотопные разновидности элементов – хотя бы те, что встречаются в природе. Это стабильные ^>12С, ^>13С, ^>1H, ^>2Н (D, дейтерий), ^>19F, ^>35Cl, ^>37Cl, ^>79Br, ^>81Br, ^>127I и радиоактивные ^>3Н (T, тритий, период полураспада 12,3 года) и ^>14С (период полураспада 5730 лет). Подставляя в приведенную формулу n = 9, k = 4 и умно-жая полученное значение на 3 (три изотопа углерода), получим 3 · 12!/4!8! = 1350. И еще к ним надо добавить 126 · 3 = 378 оптических изомеров (126 – это число сочетаний из 9 элементов по 4 без повторений, которое дается формулой n!/k!(n – k)!). Если же не брать в расчет радиоактивные соединения, то разных галогенметанов будет поменьше: при n = 7 и k = 4 получим 2 · 11!/4!7! = = 660 и еще 2 · 7!/4!3! = 70 стереоизомеров.

Сколько же из них уже синтезировано? В справочнике «Свойства органических соединений» (Л.: Химия, 1984), содержащем основные сведения о нескольких тысячах веществ, приводятся данные только о 47 соединениях. Это сам метан, а также CH_>3Br, CHBrI_>2, CHBrF_>2, CHBrCl_>2, CH_>2BrI, CBrF_>3, CBrCl_>3, CH_>2BrF, CHBrClF, CH_>2BrCl, CH_>2Br_>2, CBr_>2F_>2, CBr_>2Cl_>2, CHBr_>2I, CHBr_>2F, CHBr_>2Cl, CH_>2I_>2, CHFI_>2, CHClI_>2, CH_>2F_>2, CCl_>2F_>2, CHClF_>2, CH_>2Cl_>2, CH_>3I, CHF_>2I, CHCl_>2I, CCl_>3I, CH_>2FI, CH_>2ClI, CBr_>4, CI_>4, CF_>4, CCl_>4, CHBr_>3, CBr_>3F, CBr_>3Cl, CHI_>3, CHF3, CClF_>3, CHCl_>3, CDCl_>3, CH_>3F, CHCl_>2F, CCl_>3F, CH_>2ClF, CH_>3Cl.

Отметим, что в этом справочнике, в соответствии с правилами номенклатуры, все вещества приведены в алфавитном порядке названий на русском языке, тогда как сами формулы расположены в алфавитном порядке латинских букв (кроме водорода); дейтерохлороформ CDCl_>3 помещен в справочнике, так как это распространенный растворитель в спектроскопии протонного магнитного резонанса. Кстати, в англоязычном справочнике порядок расположения названий, в соответствии с теми же правилами, может быть несколько иным. Например, в русском языке буква «ф» в алфавите стоит перед «х», поэтому вещество CH_>2ClF называется фторхлорметаном. В латинском же алфавите буква «с» предшествует букве «f», поэтому то же вещество, фторхлорметан, по-английски называется chloroflouromethane.

Итак, из основного списка 70 галогенпроизводных (включая и сам метан) в указанном справочнике есть данные лишь о 46. Интересно, что синтезированный в 1893 г. бельгийским химиком Фредериком Свартсом бромфторхлорметан CHBrClF попал также в книгу «Мировые рекорды в химии» как самая маленькая хиральная молекула, в которой у атома углерода находятся четыре разных заместителя. Правда, полученное Свартсом соединение было оптически неактивным, так как представляло собой рацемическую смесь «правых» и «левых» молекул. Эту смесь сумели разделить методом газовой хроматографии только в 1996 г.

В справочнике Бейльштейна (4-е дополнение к 1-му тому, в котором рассмотрена литература по химии за 1950–1959 гг.) можно найти сведения еще о 12 производных: это CHBrClI, CHBrFI, CHClFI, CBrClF_>2, CBrCl_>2F, CBrI_>3, CBr_>2ClF, CBr_>3I, CClF_>2I, CCl_>2FI, CCl_>2I_>2 и CF_>3I.

Наконец, в справочнике Гмелина (том 14, раздел D, часть 2, издан в 1974 г.) приведены сведения о CF_>2I_>2 и CBrF_>2I. Первое соединение получено в 1963 г. при фотолизе смеси йода с дифтордиазирином – трехчленным циклом с двумя атомами азота. При облучении отщепляется молекула азота и образуется карбен CF_>2, который реагирует с йодом. О втором веществе сказано лишь, что оно, вероятно, могло образоваться при гамма-радиолизе смеси CF