Одна из простейших жирных кислот была названа пропионовой – от греческих слово protos – «первый» и pion – «жир». Отсюда недалеко и до углеводорода пропана. Названия другой жирной кислоты – бутановой и соответствующего ей углеводорода бутана происходят от греческого butyron – «масло».

Перейдем, наконец, к числу изомеров алканов. Эта задача была решена математиками в XIX веке. Оказалось, что формулы, по которой можно сразу определить число изомеров для углеводорода С _>n H_>2n+2, не существует. Подсчет возможен лишь с помощью формул, позволяющих найти число изомеров углеводорода с n атомами углерода, если уже известно число изомеров всех его гомологов – углеводородов с числом атомов углерода от 1 до n – 1. Поэтому расчеты для алканов с большими значениями n были получены сравнительно недавно с помощью компьютеров. Они доведены до тетрактана С_>400Н_>802, для которого, с учетом стереоизомеров, получено значение, трудно поддающееся воображению: 4,776 · 10^>199! Подсчитано, что начиная с С_>167Н_>336 число изомеров уже превышает число элементарных частиц в видимой части Вселенной, которое оценивается как 10^>80; так, для С_>200Н_>402 оно равно примерно 9,430 · 10^>83.

Для химиков подобные расчеты мало интересны, и вот почему. Даже для сравнительно простого алкана, содержащего всего полтора десятка атомов углерода, подавляющее число изомеров не получено и вряд ли будет когда-либо синтезировано. Так, в случае декана С_>10Н_>22 последние из 75 его изомеров были синтезированы лишь сравнительно недавно. И сделано это было лишь для того, чтобы иметь более полный набор стандартных соединений, по которым можно идентифицировать различные углеводороды, например те, что встречаются в нефти. Кстати, в нефти были обнаружены все 18 возможных изомеров октана.

Но самое интересное, что начиная с гептадекана С_>17Н_>36 сперва лишь некоторые изомеры, затем – многие из них, а потом практически все являются ярким примером «бумажной химии», т. е. не могут существовать в действительности! Дело в том, что по мере роста числа атомов углерода в молекулах разветвленных изомеров возникают серьезные проблемы пространственной упаковки при замене атомов водорода на метильные группы СН_>3 в ряду симметричных сферических молекул СН_>4 → C(CH_>3)_>4 → C[C(CH_>3)_>3]_>4 → C{C[C(CH_>3)_>3]_>3}_>4 и т. д., а также близких по структуре изомеров. Причина в том, что математики рассматривали атомы углерода и водорода как точки, тогда как на самом деле они имеют конечный радиус. Так, метановый «шарик» имеет на «поверхности» 4 атома водорода, которые свободно на ней размещаются. Следующий пентановый «шарик» C(CH_>3)_>4 имеет на «поверхности» уже 12 атомов водорода, расположенных значительно ближе друг к другу. Таким образом, при заполнении каждого следующего слоя число метильных групп СН_>3 на «поверхности» молекул углеводородов увеличивается втрое. Поэтому уже у следующего, после пентанового, гептадеканового «шарика» С_>17Н_>36 на «поверхности» становится мало места для размещения всех 36 атомов водорода в 12 метильных группах (это легко проверить, попробовав нарисовать плоское изображение подобных изомеров, соблюдая постоянство длин связей С–С и С–Н и всех углов между ними). С ростом n проблемы возникают и для атомов углерода: для них тоже становится все меньше места. В результате, несмотря на то что число возможных изомеров с ростом n увеличивается очень быстро, число «бумажных» изомеров растет значительно быстрее. Проведенная с помощью компьютеров оценка показала, что с ростом n отношение числа возможных изомеров к числу «бумажных» быстро стремится к нулю. Именно поэтому расчет точного числа изомеров предельных углеводородов для больших