С началом войны только из западных областей УССР на 23 июня 1941 года требовалось эвакуировать 23 236 заключенных – для чего было необходимо представить 778 вагонов. Но затребованного количества вагонов в условиях начала войны, конечно же, получено не было – в связи с чем ряд тюрем эвакуировался пешим порядком до тыловых станций.

Эвакуация заключенных была организована плохо. Так, известно, что при эвакуации заключенных и задержанных 22 июня из Перемышля 669 человек из них попали к немцам. В Самбор был доставлен всего 181 заключенный, главным образом приговоренные к высшей мере наказания и задержанные по контрреволюционным статьям.

Кроме того, с началом военных действий вооруженными отрядами ОУН, переброшенными ранее с немецкой стороны в западные районы Украины, были предприняты попытки нападения на ряд тюрем. Такие случаи имели место в городах Львов, Злочев, Луцк, Дубно и др.

23 и 24 июня 1941 года НКГБ УССР передает указание в прифронтовые области о том, что «всех следственных и осужденных за контрреволюционные преступления по ст. 170 УК, и лиц, совершивших большие растраты, расстрелять, а следственных и осужденных по другим статьям освободить».

На начало войны в тюрьмах Львова содержалось 3602 человека. Всего, по официальным данным, в тюрьмах № 1, 2, 4 гор. Львова и № 3 Злочева было расстреляно 2464 человека, освобождено – 800 человек, вывезено перебежчиков – 201 человек, осталось в тюрьмах – 1546 человек. Из них бежало во время ухода охраны тюрем из города 23–24 июня и в результате нападения на тюрьму № 1 23 июня – 362 человека, преимущественно уголовников и бытовиков ОУН.

На местном уровне основанием для ликвидации заключенных тюрем стали распоряжения республиканских властей. Так, на территории Западной Украины 23 июня 1941 года в действие были введены приказ № 2445/М наркома государственной безопасности Меркулова и приказ начальника тюремного управления НКВД УССР капитана госбезопасности Филиппова. В первом документе речь шла о срочном учете всех заключенных в тюрьмах и делении на тех, что подлежат депортации в концлагеря ГУЛАГа, и тех, кого необходимо расстрелять (эта задача возлагалась на местное руководство НКГБ).

Во втором документе говорилось об эвакуации заключенных, к нему прилагался «План эвакуации», согласно которому депортации из Львовской области подлежало пять тысяч арестантов, для чего выделялось 204 вагона. Согласно инструкции НКВД СССР от 29 декабря 1939 года один вагон эшелона вмещал тридцать депортированных лиц, следовательно, указанных вагонов хватало бы на эвакуацию 6800 заключенных. Однако эвакуировали только 1822 из 5000 запланированных. Кроме того, в последнем документе рукой прокурора Львовской области Харитонова содержалась надпись черными чернилами: «Расстрел как врагов народа санкционирую».

Практиковались и другие меры. Так, в тюрьме города Луцка сразу же с началом войны были расстреляны 73 человека, приговоренные к высшей мере наказания. Но дальше события развивались уже по другому сценарию. В 14 часов 22 июня на территорию тюрьмы упало две авиабомбы, частично разрушив ряд помещений. Взрывной волной были выбиты двери части камер, в других они были взломаны самими заключенными. После чего они смогли попасть во внутренний двор, откуда предприняли попытку к бегству, но были остановлены охраной. При этом часть пытавшихся убежать были расстреляны на месте.

23 июня 44 осужденных по бытовым статьям и 40 малолеток были освобождены. Утром 23 в тюрьму прибывает опергруппа УНКГБ во главе с майором Розовым, которая требует выдать всех з/к, содержащихся в тюрьме гор. Луцка по статьям УК УССР 54, 2, 11, и особенно членов ОУН. После того как стало известно о приближении немецких войск, отобранные 800 человек были расстреляны на хозяйственном дворе тюрьмы работниками НКВД, НКГБ и силами охраны. Кроме того, было расстреляно охраной тюрьмы и воинскими частями в окрестностях тюрьмы еще некоторое количество заключенных, пытавшихся бежать из тюрьмы. По информации начальника тюремного управления НКВД по Волынской области – в общем – расстреляно в тюрьме и возле тюрьмы около 1000 человек. В тюрьме было оставлено около 1000 человек, большинство из которых обвинялись по бытовым статьям УК УССР. Но в более ранних сводках НКВД (июнь 1941) приводилась информация о том, что были расстреляны все заключенные – всего около двух тысяч человек.