Фред, которому на момент Депрессии было двадцать с хвостиком, беспокоился о своем финансовом состоянии и брал на себя настолько маленький личный риск, насколько это было возможно. Он говорил, что был настолько успешен, потому что выжимал девять дней из семидневной недели, и был уверен в том, что каждый пенни был потрачен с умом. Он любил повторять, что может превратить лимон в грейпфрут. Это были те уроки, которые он надеялся донести до Дональда: работай усердно, будь скромным и благодарным, и придерживайся победной формулы строительства домов среднего класса в Квинсе, Стэйтен-Айленде и Бруклине.

«Нет никакого секрета успеха, – объяснит Фред годами позже, принимая премию Горацио Алджера, которая дается людям, стойко пережившим невзгоды. – Существуют две вещи. Первая, вам должно нравиться то, что вы делаете. вы должны выбрать правильное дело или профессию. Вы должны изучить все о ней… чтобы воодушевиться ею. Девять из десяти людей не любят то, что они делают. И из-за неприязни к тому, что они делают, они теряют энтузиазм, они переходят с работы на работу, и в конечном счете становятся никем». Это был именно тот вызов, с которым столкнулся Дональд как сын своего отца: ему дали все с самого начала – а это никогда не будет оцениваться для получения награды Горацио Алджера – и он хотел избежать совершения ошибок в глазах своего отца и стать ничем.

Фред заработал свои миллионы с заботой и бережливостью, а также с помощью более чем маленькой помощи от правительственных жилищных программ. По мере того, как Фред становился успешным, он постоянно сталкивался с вопросами о том, как управлять своим бизнесом. Первая серьезная борьба состоялась в 1954 году, когда Дональду было восемь, и Фреда позвали давать показания перед Конгрессом. Комиссия конгресса проводила расследование о том, использовал ли по назначению Фред ссуду, обеспеченную правительством, для проекта апартаментов Бруклина, названного Бич-Хэвен. Он взял в долг на 3,5 миллиона долларов больше, чем ему было нужно, согласно отчету Сената. Трамп зло ответил, что подобные заявления нанесли «непередаваемый вред моему положению и репутации». Он показал, что он построил апартаменты за меньшую сумму, чем сумма займа, из-за снижения стоимости, а не потому, что он пытался получить противозаконную прибыль. Против него не было выдвинуто никаких обвинений.

Затем, в 1966 году, Фред столкнулся с обвинениями, что он получил «непредвиденную прибыль» в размере 1,8 миллиона долларов на строительстве Трамп-Виллидж по государственной программе. Инспекторы Нью-Йорка сказали, что сумма расходов проекта Трампа была взвинчена и что он отменил встречу с представителем правительства, который мог помешать его плану. Трамп, во время слушания в Сенате, назвал все жалобы нонсенсом, сказав, что доходы были «смехотворными по сравнению с проделанной работой на шестьдесят миллионов долларов». Опять никаких обвинений не было выдвинуто.

Фред Трамп мог с гордостью показывать на десятки тысяч резидентов рабочего класса Бруклина, Квинса и Стэйтен-Айленда, живших в домах, которые он построил, или комплексах апартаментов, которыми он управлял. Бесчисленные ньюйоркеры, включая и многие семьи иммигрантов, начинали в городе в домах, на которых Трамп сколотил свое состояние. Многие комплексы апартаментов находились в песчаных районах, часто разделенных по расовой принадлежности. Федеральное правительство, которое помогло финансировать многие проекты Трампа, возлагало часть вины на эту балканизацию; Федеральное жилищное управление не могло поделать ничего, кроме санкционированной сегрегации, выступая против того, что в самой мягкой форме называли «негармоничными» проектами.