В мае 1968 года, Уильям С. Пэйли, основатель CBS и воспитанник, доставил послание по открытию производства Уортона. Стоя рядом с Фредом Трампом, Дональд позировал для фотографии в черной мантии, золотая полоска обрамляла его воротник. Отец и сын светились от счастья, их руки сложены в одинаковых позах по обеим сторонам тела. Ежедневные поездки Дональда на учебу были позади. Уортон был сноской, небольшим привалом на пути к карьере, которую он обозначил своим одноклассникам, как только приехал в кампус. Его одноклассник вспоминает, как прогуливаясь по Спрус-стрит во время празднования окончания университета, Трамп кричал: «Эй, Луис, подожди!» Каломарис повернулся к своей новой девушке и будущей жене и сказал: «Линда, ты сейчас встретишься со следующим Биллом Зекендорфом Манхэттена».

В течение многих лет Дональд Трамп проводил лето со своим отцом, посещая застройки, изучая основы, но сейчас Фред попросил сына, выпускника колледжа, присоединиться к нему на полный рабочий день в Бруклине, где располагался скромный офис Управления Трампа на Z Авеню, рядом с ветхим променадом на пляже Кони-Айленд. Там замковый камень карьеры Трампа возвышался над линией горизонта: Трамп-Виллидж.

Практически в течение столетия Кони Айленд был процветающей зоной отдыха для городских жителей; сотни тысяч ньюйоркцев толпились на пляжах и стояли в очередях за развлечениями. Но спустя годы область пришла в упадок, городские власти стремились к реконструкции. Они определили участок земли площадью в сорок акров, согласовали снос существующих зданий и дали Фреду Трампу разрешение на строительство рядом с местом известного аттракциона Прыжка с парашютом, двухсотпятидесятифутовой «Эйфелевой башней Бруклина», с которого как-то катающиеся приземлились безопасно на землю. Старший Трамп ухватился за возможность в начале 1960-х годов и в первый раз включил имя семьи в строительство.

В то время, как Дональд вел свой кадиллак из Квинса в Кони-айленд, чтоб присоединиться к отцу, он мог видеть самое большое достижение своего отца. Трамп-Виллидж не был тем сельским убежищем, которое предполагалось по его названию. Это был колоссальный ряд из семи двадцатитрехэтажных высоток, затмевающие своими размерами Прыжок с парашюта и все то, что стоит от него поблизости, построенный в утилитарном стиле – тридцать восемь сотен апартаментов рядом с прибрежной полосой, крупнейший комплекс для аренды в Бруклине в то время. Квартиры, никто не планировал делать их элегантными или величественными, были, тем не менее, гордый шаг вверх для старающихся изо всех сил семей среднего класса, многие из которых были еврейскими иммигрантами или их детьми, которые оставили в городе старые разваливающиеся дома, чтобы насладиться океанскими бризами и жить всего в нескольких кварталах от стойки хот-догов Натана или кнышей миссис Шталь на променаде.

Фред настоял на том, чтобы Трамп-Виллидж была построена как можно дешевле, из наименее дорогого кирпича и с несколькими архитектурными изысками. Он перенес все хрупкие вещи в ближайший свой офис, покрытый коврами с длинным ворсом, с металлической мебелью и украшенный деревянными индейцами из табачной лавки. Он также стал и офисом Дональда. Спустя лишь несколько лет после Уортона, примерно в то время, когда ему исполнилось двадцать пять в 1971 году, Дональд стал президентом Управления Трампа, в то время, как Фред принял на себя обязательства председателя. Могущественное влияние Дональда было как и выдающимся подарком, так и большой ответственностью. Он сейчас осуществлял надзор за четырнадцатью тысячами квартир во внешних городках, включая и те, что находились в Трамп-Виллидж. Иногда это была тяжелая работа. Арендаторы приходили и уходили сотнями. Некоторые пропускали оплату. Город заставил Трампов принимать и семьи с низким доходом, которые иногда сбегали, когда приходила пора платить по счетам, оставляя апартаменты разгромленными. Позже Дональд рассказывал истории о том, как стоял возле двери после того, как постучал, боясь, что кто-то может поприветствовать его пистолетом. Это сцена была частью управления крупными комплексами апартаментов в подобных районах, знакомых Фреду, но ставших культурным шоком для его сына.