Для таких же кадетов Трамп мог быть дружелюбным, отчужденным или дерзким, однажды сказав Джеффу Ортэнуа, «Однажды я буду знаменитым». Встречая одноклассников первый раз, он любил спрашивать: «Чем занимается твой отец?» Большинство друзей Дональда знало о том, что его семья очень богата, потому что он постоянно говорил о бизнесе своего отца. Дональд сказал Дэвиду Смиту, соседу по комнате в его последний учебный год, что состояние Фреда Трампа удваивается каждый раз, как он заканчивает проект. «Он был уверенный в себе и очень сладкоречивый, верьте или нет, будто он знал, что он просто проводит время до тех пор, пока не отправится куда-то лучше», говорил одноклассник Майкл Питков. Несмотря на достаток, вкусы Дональда обычно были плебейскими. В затихающие месяцы управления Эйзенхауэра, в культуре, определенной схожестью, Дональд в комнате своего студенческого общежития в основном использовал проигрыватель, чтобы послушать альбомы Элвиса Пресли и Джонни Матиса. Иногда Дональд вкручивал ультрафиолетовую лампочку в светильник и объявлял соседям по комнате, что они будут загорать. «Мы собираемся на пляж», – говорил он.

Будучи выпускником, Дональд нарисовал объявление, с целью пригласить девушек в общежитие и провести им экскурсию. «Это были красивые роскошные женщины, одетые на Пятой авеню в магазинах Сакс», – говорил одноклассник Джордж Уайт. Трамп никогда не стеснялся в оценке женской внешности, назвав одну из посетительниц Уайта «собакой». Эрни Кёрк пошел на двойное свидание с Дональдом и двумя девушками, которые жили в городе. Из-за того, что ребятам не было разрешено покидать территорию, девушки приехали в общежитие, где они посмотрели игру с мячом, поели бургеров и выпили кока-колы в столовой. Дональд был радушен и общителен со своей партнершей по свиданию, брюнеткой. Спустя несколько месяцев Трамп был определен как «Дамский угодник» в его выпускном ежегоднике, позируя на фото рядом с секретарем академии.

Иногда Трамп показывал, что все еще склонен к агрессии, которая характеризовала его в Кью-Форесте, и он, казалось, наслаждался властью. В качестве младшего сержанта по обеспечению в Компании Е, Трамп приказал высечь кадета метлой за нарушение построения. В другой день, когда он инспектировал выполнение обязанностей, Трамп подошел к незаправленной кровати такого же студента Теда Левина. Трамп сорвал простыни и швырнул их на пол. Левин, ниже Трампа на фут, кинул в Дональда военным ботинком на шнуровке, затем ударил его метлой. Взбешенный Трамп схватил Левина и попытался вытолкнуть его из окна второго этажа, вспоминает Левин. Двое других кадетов вмешались, чтобы предотвратить падение Левина. Трамп и Левин сцепились снова, когда они стали соседями по комнате. Испытывая отвращение к неряшливости Левина, Трамп часто кричал на него, чтобы тот убрался. Трамп, как позже заметит его сосед по комнате, старался «сломать» любого, кто не подчинялся его воле.

Как и в Кью-Форесте Трамп мог надеяться на свои атлетические возможности, чтобы заслужить уважение учителей и одноклассников. Во время второго года обучения в НВА, Трамп играл в качестве новичка в футбольной и бейсбольной командах, которые позднее тренировал Добиас. К тому времени, после того, как с него сошел детский жир, и он продолжил расти, Трамп добился успехов в обоих видах спорта. Он практически добился совершенства в бейсболе, играя на первой базе и зарабатывая репутацию человека, способного растянуть свое длинное тело, чтобы отбить мяч, который бейсболист между 2–3 базами команды, Джеральд Пейдж, кидал в грязь. Дональд также мог размахивать битой, вдохновив надпись под фотографией в ежегоднике, которая гласила, «Трамп размахивает… затем УДАРЯЕТ». Заголовок в местной газете – «Трамп побеждает в игре за НВА» – была, вероятно, самой первой, чтобы отпраздновать его достижения. «Было приятно видеть мое имя напечатанным», – говорил Трамп годами позже. «О скольких людях пишут в газетах? Ни о ком. Это был первый раз, когда я появился в газете. Я подумал, что это потрясающе». Добиас учил своих игроков стратегии, принадлежащей легендарному главному тренеру «Грин Бэй Пэкерс» Винсу Ломбарди: «Я учил их, что победа – это еще не все, это лишь одна вещь», – говорил Добиас. «Дональд забрал это право себе. Он говорил членам своей команды: «Мы здесь с единственной целью. Выиграть». Он всегда должен был быть номером один, во всем. Даже тогда он был потворщиком, настоящей занозой в заду, он был способен на все ради победы… Он хотел, чтобы люди знали, что он первый».