Основанная в 1889 году ветераном Гражданской войны как отель для летнего отдыха, академия смоделировала свой жесткий кодекс и здание в форме башни вслед за Вест-Поинтом, находящимся в пяти милях на юг вдоль Гудзона. Было зарегистрировано около 450 учеников, все из них белые, за исключением нескольких десятков латино-американцев. Школа не принимала темнокожих до последнего года обучения Дональда. Женщины не прибывали в академию еще десятилетие после этого. Военная академия была местом, где, как гласил школьный девиз, мальчики были «отобраны для совершенствования»; идея состояла в том, чтобы прививать дисциплину и целенаправленность мальчикам, которые приезжали в лагерь бесформенными и неприученными. Требовалось сломать их, чтобы построить заново. Каждый студент получал голубой буклет, названный «Общий порядок № 6», в котором перечислялись различные наказания за различные проступки. Грязная форма, неначищенные ботинки, неподстриженные волосы, незаправленная постель, «неправильная походка», «держание за руки с молодой девушкой» и нахождение в бараке без одежды приводили к наказаниям. Автостоп, воровство, распитие спиртных напитков, азартные игры и хранение порнографии могли привести к немедленному исключению. Каждый день кадеты должны были строиться и подвергаться тщательной проверке. Офицер проводил белой перчаткой вдоль верха замочных скважин, чтобы проверить наличие грязи. Неправильного написания или ошибки в пунктуации в курсовой работе было достаточно для снижения оценки.

Академия предлагала несколько развлечений. Они были ограничены просмотром пьес, где все роли играли мужчины, и старыми фильмами в часовне по вечерам пятниц и суббот. Если в фильме появлялись талантливые молоденькие актрисы, кадеты срывались на одобрительные возгласы и свист, что побуждало командиров назначать наказания в виде изнурительных маршей по плацдарму. Лишь студентам-офицерам с высоким рангом разрешалось покидать кампус группами в полдень воскресенья, хотя кадеты могли тоже покидать его, чтобы пообедать со своими родителями. Фред Трамп часто приезжал повидаться с сыном. Однажды, когда Фред приехал на своем лимузине, управляемом шофером, Дональд слишком смутился, чтобы встретиться с ним. С тех пор Фред ездил сам за рулем своего кадиллака, чтобы проверить сына.

Академия чествовала мужское совершенство посланием, вырезанным над парадным входом в школу: ЧЕРЕЗ ЭТИ ВОРОТА ПРОШЛИ ОТВАЖНЫЕ И ГАЛАНТНЫЕ МУЖЧИНЫ. Когда они не учились и не занимались спортом, кадетам требовалось учиться чистить ружье М1 или снаряжать миномет. К физической жестокости или словесным оскорблениям относились терпимо, даже поощряли. Дедовщина была частью жизни новоприбывших, с избиением старшеклассниками новых кадетов ручками от метел до принуждения их стоять одетыми в полную форму над радиаторами или в душевых кабинах, заполненных горячим паром до тех пор, пока они не теряли сознание. Майкл Скадрон, близкий друг Трампа в академии, рассказал, что его собственная дедовщина достигла пика, когда старшеклассники приказали ему поцеловать талисман школы – осла – «в зад».

Дух сотрудничества захватил его, когда он узнал, как овладеть академией. Он выигрывал медали за чистоплотность и порядок. Он обожал соревноваться в победе за самую чистую комнату, самые блестящие ботинки, и лучше всего заправленную постель. Впервые он гордился своими оценками; он испытывал злость, когда его партнер по обучению получал оценку выше за тест по химии, даже ставил вопрос о жульничестве. Дональд также научился справляться с Добиасом, показывать силу – особенно в спорте – без того, чтобы выглядеть принижающим сержанта. «Я вычислил, чего будет стоить переманить его на свою сторону», – говорил Трамп. «Я использовал тактику по отношению к нему. Помогло то, что я был хорошим атлетом, так как он был тренером по бейсболу, а я был капитаном команды. Но я также научился играть