Центральное место в сборнике «Нечаянная радость» занимает цикл из пяти стихотворений, объединенных символическим образом Незнакомки, – женщины, встреченной в дачном пригороде Петербурга, и одновременно звезды, упавшей на землю огненной кометой. Однако этот образ (особенно в одноименной драме) осмысливается уже как крушение мифа о Прекрасной Даме.

В это же время была написана драма «Балаганчик», премьера которой состоялась в театре В. Ф. Комиссаржевской. В ней «мечтательный, расстроенный и бледный» Пьеро страдает о своей «картонной невесте», покинувшей его ради Арлекина. Отношения трех персонажей (многие увидели в пьесе намек на историю отношений между Блоками и Белым) показаны как театр марионеток, герои которого истекают не кровью, а клюквенным соком. Видения символизма сменяются буффонадой, восходящей к эстетике итальянской комедии, которая у Блока, расстающегося со своей поэтической юностью, приобретает трагический оттенок.

Сотрудничество с театром совпало с еще одной, не менее драматичной любовью к актрисе Наталье Николаевне Волоховой. Довольно сложные отношения Блока и Волоховой длились почти два года, оставив заметный след в его творчестве. Итогом этой любви стала книга стихов «Снежная маска». Все тридцать стихотворений, входящих в «Снежную маску», были написаны буквально залпом – за десять дней в январе 1907 г. Эта книга была продолжена циклом стихов «Фаина». Страсть к Волоховой оказалась для поэта «мучительной» и «нерадостной», о чем говорилось в стихах.

После 1910 г. в поэтическом творчестве Блока появляются образы хаоса, катастрофы, которые поэт предчувствовал задолго до того, как они заявили о себе Первой мировой войной и Октябрьской революцией. Этими предчувствиями полон раздел «Страшный мир» сборника «Ночные часы», увидевшего свет в 1911 г. И в поэзии, и в публицистике Блок предстает человеком «катастрофического сознания» и все больше отходит от символизма.

Последним произведением, в котором еще чувствуются идеи символизма, была драма «Роза и Крест», написанная в 1913 г. на сюжет из истории трубадуров и предназначенная для Московского Художественного театра. Столкновение действительности и мечты, которое поэт считал главной темой, образует и основной сюжет цикла стихотворений «Кармен», посвященный, как и поэма «Соловьиный сад», певице Любови Александровне Дельмас.

Призванный на военную службу в июле 1916 г., Блок вскоре после Февральской революции возвратился в Петроград, где принял участие в работе Чрезвычайной комиссии по расследованию преступлений царского режима (его книга «Последние дни императорской власти» вышла посмертно в 1921 г.).

Октябрьские события Блок воспринял как очищающий взрыв, испытав в январе 1918 г. недолгий творческий подъем, который ознаменовался созданием поэм «Двенадцать» и «Скифы».

В эти же годы Блок сотрудничает в культурно-просветительских учреждениях, руководит репертуарной политикой Большого драматического театра, время от времени выступает с чтением своих стихов в Петрограде и Москве. Одним из последних его выступлений стала речь «О назначении поэта», произнесенная на вечере памяти Пушкина в феврале 1921 г. В ней Блок говорил о «тайной свободе», которая необходима поэту больше, чем свобода личности или политическая вольность, и о том, что, лишившись этой свободы, поэт умирает, как Пушкин, которого «убило отсутствие воздуха». После смерти Блока эти слова стали относить и к нему самому.

Умирал Блок тяжело. С середины апреля 1921 г. он стал чувствовать какое-то непонятное недомогание, слабость, сильную боль в руках и ногах, появились цинготные отеки, его мучила бессонница. Врачи так и не смогли поставить точный диагноз. 7 августа 1921 г. Александра Блока не стало.