Многие из них были выходцами из Родоса. Династия Диагорас дала три поколения чемпионов. Известными бойцами были Дорий, Родиос, Глаукос, Каристиос, Локрос. По некоторым сведениям олимпийский чемпион тех лет получал 500 драхм и пожизненное обеспечение питанием. Интересно упоминание в XIII книге «Илиады» Гомера о том, что кубки в те времена вручались побежденным боксерам с целью утешения, то есть имели назначение, противоположное сегодняшнему.

Завоевав Грецию, римляне продолжили Олимпийские игры, но они сильно отличались от греческих. Организация состязаний напоминала цирковое представление. Кулачные бои в Древнем Риме были превращены в зрелище для плебса и устраивались на аренах амфитеатров. Для увеличения разрушительной силы кулака применялись различные способы его вооружения. Во времена Римской империи на смену древнегреческим «филактериям» – кожаным лентам, которыми бинтовали руки, пришел «кестус» – прообраз современного кастета, а затем и чудовищный «мирмекс» – утяжеленная перчатка с шипами. Квадратная площадка для греческой пигмахии была заменена кругом, чтобы бойцы не имели возможности избегать ближнего боя. На этом и закончилась история «боя на кулаках», и на смену ему приходит «пугилистика» – тоже кулачный бой, но уже не в спортивном, а в гладиаторском смысле этого слова. И в 30 году до н. э. римляне запретили кулачные поединки между гражданами, перенеся все спортивные страсти на гладиаторские арены. В 394 году нашей эры по Указу императора Феодосия I, насаждавшего христианство, Олимпийские игры были запрещены. Спустя еще некоторое время Олимпию разрушили готы, а в 426 году по приказу Феодосия II римляне сожгли храм Зевса – центр проведения Олимпийских игр. По инициативе секретаря Спортивного Союза Франции Пьера Кубертэна в Афинах вновь был зажжен олимпийский огонь в апреле 1896 года, но на I Олимпийских играх, где участвовало 285 спортсменов из тринадцати стран, не было боксеров.

В средние века в период расцвета рыцарской культуры, кулачные бои не входили в систему рыцарского воспитания, но были широко распространены среди простонародья.

История боксерских турниров древних Олимпиад знала достаточно сильнейших атлетов, однако, к сожалению, даже о самых известных из них до наших дней дошло очень мало сведений… Например двукратных обладателей наивысшего титула было относительно мало (за более чем тысячелетний период) – всего три или четыре (среди них – Филон, Сатирос и Маркус Туллиус), а трехкратных и того меньше – двое (Демократес и Зуфимос). И только один боксер за всю историю Игр – как древнюю, так и новейшую – праздновал победу на четырех Олимпиадах подряд. Это был Тисандрос из Сицилийского Накоса, о котором, как назло, информации практически не осталось…

Один из величайших философов древности, Пифагор (Pythagoras), был Олимпийским чемпионом по боксу (48-я Олимпиада, 588 г. до н. э.) и прослыл первым бойцом, кто стал использовать «умный» тактико-технический стиль боксирования. Диоген Лаэртский рассказывает историю о длинноволосом юноше, облаченном в фиолетовую тогу, который пришёл на олимпийскую арену и попросил разрешения соревноваться в юношеской категории. Когда ему было отказано (на тот момент Пифагору еще не исполнилось 17 лет), он, не обращая внимания на насмешки окружающих, присоединился к группе взрослых соискателей олимпийской оливковой ветви и вышел из нее победителем. Пифагорейская школа, которую он основал несколько позже, основанная на мистериях Орфея, считалась одной из самых сильных и чистых школ духовного развития во всем мире. К сожалению, Пифагор и несколько его учеников были сожжены в доме наемниками властных структур, которые уничтожили все труды, оставив миру лишь легенды и предания. По сути, этот грек со своими адептами был родоначальником гуманитарной, естественной, систематической и точной наук, а также «отцом» классической школы бокса.