Поход Филиппа на скифов в 339 г. до н. э. как-то не вписывается в его общую стратегическую концепцию и вроде бы не поддается логическому объяснению. Общих границ нет, интересы лежат в разных плоскостях, да и богатых городов, которые можно было бы разграбить, у скифов нет. Некоторый свет на это проливает Юстин, прямо указывая, что этот поход был вызван большими денежными затруднениями царя. «После этого Филипп отправился в Скифию, тоже надеясь на добычу и намереваясь – по примеру купцов – затраты на одну войну покрыть доходами с другой». Таким образом получается, что осада Византия и Перинфа полностью истощила царскую казну, а поскольку взять города не удалось, то и на богатые трофеи рассчитывать не приходилось. Войскам надо было платить, и поэтому, сняв осаду, Филипп повел свою армию против скифов, скорее от безысходности, чем от желания с ними воевать. Поход был откровенно грабительский с целью захвата трофеев и иных целей он не преследовал. И, как ни странно, спонтанно организованный и неподготовленный поход удался – скифы были разгромлены, а царю удалось сгладить осадок от неудачи предыдущей кампании. «Двадцать тысяч женщин и детей было взято в плен, было захвачено множество скота; золота и серебра не нашлось совсем. Тогда пришлось поверить тому, что скифы действительно очень бедны. В Македонию послали двадцать тысяч наилучших кобылиц для разведения коней скифской породы» (Юстин). Правитель Македонии повел нагруженное добычей войско домой, но, как оказалось, неприятности на этом для него не кончились – племя трибаллов, через земли которого он проходил, потребовало за свободный проход часть добычи. «От взаимных оскорблений перешли к оружию; в этом сражении Филипп был ранен в бедро, и притом так, что оружие, пройдя через тело Филиппа, убило его коня. Так как все думали, что Филипп убит, то добыча ускользнула из рук. Таким образом, добыча, захваченная в Скифии, точно на ней лежало проклятие, едва не принесла гибели македонянам» (Юстин). Вроде и войско не разгромлено, и сам живой остался, но удар по престижу был очень велик и надо было что-то делать, чтобы исправить положение. Возможно, пока он был прикован к постели, Филипп передумал о многом и пришел к выводу – пора нанести удар по своему главному врагу – Афинам, он помнил, что именно афиняне в конечном итоге помешали ему взять Византий. А когда основной враг будет сокрушен, то и с остальными будет справиться намного легче. Вопрос о походе на Афины был решен.
В 338 г. до н. э. разразилась война Македонского царства с Афинами. Подготовка к ней началась, едва Филипп оправился от ран, готовились тщательно, как никогда ранее, ибо от предстоящего похода зависело очень многое – слишком велики были ставки в этой игре, проигравший мог потерять все. И тут удача улыбнулась Филиппу, ибо совет Амфиктионов избрал его военачальником своей армии и объявил очередную Священную войну в Греции. А началось все как обычно, на этот раз жители города Амфисса, который находился в Локриде, покусились на имущество храма Аполлона в Дельфах. Взяли да и распахали земли на священной равнине к югу от Дельф, только вот не учли, что сельским хозяйством там заниматься запрещено и будет это в глазах остальных эллинов выглядеть кощунством. Амфиктионы собрались на совет, и поскольку святотатство было налицо, Священная война локрийцам была объявлена, и если македонский царь был избран главным полководцем, то ему и карать святотатцев. Повод для проникновения в Грецию был просто прекрасным, привлечь на свою сторону греков в борьбе с теми же греками было очень заманчиво. Очевидно, именно это и имел в виду Диодор, когда писал, что: «