Благодаря энергичным усилиям Демосфена, давнего противника Филиппа, а теперь еще и одного из руководителей Афин, образовалась антимакедонская коалиция, включавшая целый ряд греческих городов; стараниями Демосфена к союзу был привлечен сильнейший из них – Фивы, до сих пор бывшие в союзе с Филиппом. Давняя вражда между Афинами и Фивами уступила место чувству опасности, вызванному возросшим могуществом Македонии. Соединенные силы этих государств попытались выдавить македонцев из Греции. Союзники даже одержали победы в двух небольших сражениях. Но вопрос о судьбе и свободе Эллады должен был решиться в последней, генеральной битве, в которую обе противоборствующие стороны собирались бросить все имевшиеся силы.

^{>Золотой медальон с портретом Филиппа II}

Битва, которая решила судьбу Эллады, состоялась 1 августа 338 года до н. э. близ беотийского городка Херонея. Силы сторон были примерно равны: у Филиппа было тридцать тысяч пехоты и две тысячи конницы, все войско греков насчитывало, по-видимому, от двадцати восьми до тридцати пяти тысяч человек. У союзников на правом фланге стояли фиванцы, на левом – афиняне, центр занимали ополчения других греческих городов и наемники. Правым флангом македонян командовал сам Филипп, а левый он поручил своему восемнадцатилетнему сыну Александру.

Сколько-нибудь детального описания сражения под Херонеей не сохранилось. Однако на основании довольно скудных свидетельств Диодора, Юстина и Полиена можно восстановить примерный ход событий. Зная пылкость афинян в бою, Филипп решил сначала измотать их. Изначальная позиция греков была выгодной: речка прикрывала их фланг с одной стороны, холм – с другой. По приказу Филиппа фаланга сомкнула ряды и, прикрываясь щитами, стала медленно отступать. Прием этот был отработан еще в боях с фракийцами. Афиняне с криками: «Погоним их до сердца Македонии» – бросились вперед. Когда атакующее войско расстроило ряды и вышло на равнину, Филипп бросил фалангу в наступление. К этому моменту и конница Александра ворвалась в образовавшиеся бреши между вражескими отрядами, а у Филиппа по явилась возможность окружить противника. Упав духом, большинство греков бежало с поля боя. Бежал и знаменитый афинский оратор и политик Демосфен, усилиями которого была организована антимакедонская коалиция. Погибло около тысячи афинян, еще две тысячи афинских гоплитов были взяты в плен. Пало на поле боя и множество фиванцев и других союзников. В частности, полностью, до последнего человека, погиб знаменитый фиванский «Священный отряд» из трехсот юношей. Позднее сам Филипп признал их небывалый героизм, сравнимый с подвигом спартанцев у Фермопил.

После победы, вне себя от радости, Филипп устроил пиршество прямо на поле боя среди неубранных тел. А затем пришла пора расправы с побежденными. Вот как об этом пишет Юстин: «Афинянам, которые выказали особую враждебность по отношению к нему, он без выкупа возвратил пленных, передал тела убитых для погребения и даже предложил им собрать все останки и положить их в гробницы предков… С фивян Филипп, напротив, взял выкуп не только за пленных, но даже за право похоронить павших. Самым видным гражданам он велел отрубить головы, других он отправил в изгнание, а имущество всех их забрал себе». Жестокость, проявленную к Фивам, Филипп объяснял их «предательством» – ведь до этого Фивы были союзником Македонии. Мягкость по отношению к афинянам объясняется тем, что для исполнения дальнейших планов (наступательная война против Персии), Филиппу очень нужен был могучий афинский флот.