Отец Булата Шалвовича был расстрелян, мать сослана в карагандинский лагерь. Сам Окуджава чудом избежал обычной для детей «врагов народа» участи – отправки в детский дом. После ареста матери он с младшим братом Виктором жил у бабушки, в доме № 43 на Арбате, а в 1940-м тетя Сильвия перевезла их к себе в Тбилиси. Началась война. Семнадцатилетний Окуджава рвался на фронт, а когда его не взяли по возрасту, со своими соучениками по 101-й тбилисской школе принял участие в организации агитбригады, которая выступала перед ранеными в госпиталях. По воспоминаниям З. А. Казбек-Казиева, «Булат тогда уже писал стихи. Стихи, как он потом говорил, неважные, но нам они казались очень хорошими. Мы все немножко поддерживали в нем это поэтическое начало. К агитбригаде это не имело никакого отношения, стихи читались только в кругу друзей. Не следует забывать, что Булат был племянником Галактиона Табидзе. Табидзе был женат на родной сестре его отца, Ольге Окуджава. Когда в 1937 году ее, как и всю семью Окуджава, арестовали, Табидзе, бедный, каждый день ходил в здание НКВД, добиваясь какого-то свидания. Великий поэт, всенародно известный (тогда еще не было звания народного поэта), он безуспешно добивался правды. Табидзе очень любил жену, с горя он стал много пить. Булат, естественно, как-то общался с Табидзе, ходил к нему. Точно неизвестно, читал ли он Галактиону свои стихи, но ходил он к нему не только как к родственнику, но и как к поэту. Булат тогда уже считал себя поэтом. Кто-то сказал ему, что если будет достаточно денег, можно будет издать книжку. Булат поверил в серьезность этого дела, он даже собирал деньги».

В 1942 году после окончания девятого класса средней школы Окуджава и его школьный товарищ Георгий Минасян уходят на фронт добровольцами. Позже в одном из интервью поэт вспоминал: «Я был какой-то очень политический молодой человек… Пошел воевать с фашизмом, вот и все. Это было конкретно. Вот когда мальчишкой пытался бежать в Испанию – там была романтика. А тут совершенно сознательно».

Окуджава попал в запасной минометный дивизион и после двух месяцев обучения был отправлен на передовую – немцы уже занимали Северный Кавказ. Он был минометчиком, пулеметчиком, после ранения под Моздоком – радистом тяжелой артиллерии. Был тяжело контужен, лежал в госпитале. В 1945 году в газете Закавказского фронта «Боец РККА» появились в печати его ранние фронтовые стихи. В том же году, демобилизованный по ранению, поэт вернулся в Тбилиси. Он работает токарем, экстерном оканчивает десятый класс и поступает на филологический факультет Тбилисского университета. Именно тогда появляется на свет его первая, по сей день любимая многими песня:

Об обстоятельствах ее написания сам поэт впоследствии рассказывал так: «Первая песня появилась у меня почти случайно в 1946 году. Тогда я был студентом первого курса университета. Я очень гордился этим своим званием и решил – так как я писал стихи – написать студенческую песню… И вот как-то однажды я подсел к пианино и двумя пальцами стал подбирать музыку к стихам «Неистов и упрям, гори, огонь, гори…». Получилась песенка. Друзья ее подхватили».

Послевоенная жизнь как-то налаживается. Пишутся стихи. Окуджава с друзьями организует литературное общество «Соломенная лампа». А в 1947 году происходит чудо: отсидев десять лет, возвращается из карагандинского лагеря Ашхен Степановна. Эта встреча с матерью описана в одном из самых пронзительных рассказов позднего Окуджавы «Девушка моей мечты». Впрочем, чудо оказывается кратковременным: через пару месяцев мать опять отправляют на спецпоселение.