Несколько первых месяцев, проведенных в Михайловском, Александр Пушкин очень переживал и беспокоился о Елизавете Воронцовой, оставленной им в Одессе. Результатом переживаний стали прекрасные стихи.

В Михайловском Александр Пушкин продолжил работу над романом «Евгений Онегин», закончил поэму «Цыганы», работать над которой начал еще в Одессе, а также написал шутливую поэму «Граф Нулин».

14 декабря 1825 года произошло восстание декабристов. Александр Пушкин не принимал в нем участия. Позже Жуковский писал Пушкину: «Ты не в чем не замешан – это правда? Но в бумагах каждого из действовавших находятся стихи твои. Это худой способ подружиться с правительством».

Правительство было настроено против Александра Пушкина и искало способы, чтобы его обезоружить. В Михайловское тайно был направлен политический агент Бошняк, который должен был выяснить некоторые моменты: как А. Пушкин отзывается о правительстве, призывает ли крестьян к восстанию. Аргументы для обвинения не были найдены.

Через некоторое время тоска Пушкина о потерянной любви Елизаветы прошла, и ему вновь захотелось внимания местных красавиц. Вскоре нашелся и объект для поклонения. В расположенном рядом селе Тригорское жила семья Осиповых, мать – Прасковья Александровна, ее дочери от предыдущего брака – Анна и Евпраксия, падчерица Александра Ивановна и племянница Анна Ивановна.

Познакомившись с этой семьей, Александр стал их частым гостем. Осиповы были покорены его жизнерадостностью, энергией и любовью к творчеству.

Молодой человек много времени проводил с девушками этого семейства, которые с удовольствием кокетничали с молодым поэтом. Поначалу, чтобы никого не обделить своим вниманием, Александр никого не выделял, одинаково общаясь со всеми девушками. Он ухаживал за всеми и дарил им стихотворения для домашних альбомов. Но вскоре, отдав предпочтение хозяйке дома, Пушкин стал ее любовником. Она была на 15 лет старше Александра.

Через некоторое время, пресытившись ею, А. Пушкин обратил внимание на ее дочь, 15-летнюю Евпраксию или, как он называл ее, Зизи. Зизи в то время была влюблена в Александра, буквально обожествляя его. И конечно же, вскоре она стала его любовницей. Родственники Зизи, узнавшие об их любовной связи, тотчас же заговорили о скорой свадьбе. Но этому не суждено было случиться, так как в Тригорское к своим родственникам в это время приехала Анна Керн.

Александр был уже знаком с Анной, они встречались в Петербурге. Ненадолго обратив на нее внимание, Пушкин нашел ее милой, но не более. После этого они не виделись 6 лет.

Встретив Анну вновь, поэт влюбился в нее с первого взгляда. Зизи была тотчас же им позабыта. Он видел одну только Анну, думал только о ней. Именно чувства к этой женщине вдохновили его на простые, восхитительные, знакомые каждому стоки:

Записав стихотворение на листе бумаги, он преподнес его предмету своего обожания в качестве любовного дара. Через 40 лет Анна Петровна Керн воспоминала: «Когда я собиралась спрятать в шкатулку поэтический подарок, он долго на меня смотрел, потом судорожно выхватил и не хотел возвращать; насилу выпросила я их опять; что у него мелькнуло в голове, не знаю».

У Анны Керн была двоюродная сестра, Анна Вульф, безответно влюбленная в Пушкина. Сестры вместе собирались уезжать в Ригу, и Александр передал письмо Анне Вульф, хотя предназначалось оно для другой сестры: «Каждую ночь гуляю я по саду и повторяю себе: она была здесь – камень, о которой она споткнулась, лежит у меня на столе… Мысль, что я для нее ничего не значу, что, пробудив и заняв ее воображение, я только тешил ее любопытство, что воспоминание обо мне ни на минуту не сделает ее ни более задумчивой среди ее побед, ни более грустной в дни печали, что ее прекрасные глаза остановятся на каком-нибудь рижском франте с тем же пронизывающим сердце и сладострастным выражением, – нет, эта мысль для меня невыносима…»