Еще один раз Пушкин решил, что близок к победе, когда они вместе читали роман Бенжамена Констана «Адольф». В своих фантазиях он представлял Каролину Элеонорой, героиней этого романа. Между ними действительно было много общего – не только чарующая красота, но и полная взлетов и падений жизнь, страсть и тайны.

Лишь по прошествии нескольких лет Пушкин смог признаться Каролине, насколько сильна была ее власть над ним, и что он «познал все содрогания и муки любви». Тем не менее поэту пришлось смириться с недоступностью красавицы Каролины, он отступил, так ничего и не добившись. Но еще долгое время Каролина оставалась для него музой, вдохновляя на творчество.

Благодаря помощи друзей Александра Пушкина в 1823 году перевели из Кишинёва в Одессу. В этом городе он провел лишь год, но и за это время в его сердце вновь зародилась любовь. Первым его любовным увлечением в Одессе стала жена богатого коммерсанта, Амалия Ризнич.

Муж Амалии, Иван Ризнич, очень любил шумные вечера, и его дом всегда был полон гостей. На один из таких раутов был приглашен Александр, где он и познакомился с Амалией.

Амалия пленила поэта своей необычной красотой. Среди ее родственников были итальянцы, немцы и евреи. Смешение кровей различных национальностей стало причиной ее яркой внешности. Это была высокая и стройная женщина с изящной фигурой и необычными, горящими глазами. Несмотря на то что у этой женщины было множество поклонников, она, в отличие от Каролины, не осталась равнодушной к Пушкину. Но этой любви не суждено было долго продолжаться. Ревнивый муж, узнав об обмане Амалии, разлучил влюбленных. Свою жену он полностью лишил материальной поддержки и отправил ее в Италию.

Пушкин тяжело переживал расставание с Амалией. Он буквально не находил себе места, стал задумчивым и грустным. Красавице Амалии он посвятил стихотворение «Для берегов отчизны дальней…».

Пережив муки расставания, А. Пушкин нашел утешение в объятиях Елизаветы Ксаверьевны Воронцовой (в девичестве Браиицкой). Поэта не остановило то, что Элиза была связана узами брака с влиятельным генерал-губернатором графом Воронцовым.

Вигель вспоминал об Элизе: «С врожденным польским легкомыслием и кокетством желала она нравиться, и никто лучше ее в этом не успевал».

Во взаимности Элизы Воронцовой можно было не сомневаться – об этом говорят стихотворения Пушкина, написанные в ее честь. Многие известные люди того времени впоследствии писали о многочисленных публичных скандалах, сопровождавших эту пару.

Несмотря на то что Пушкин и Воронцова старались скрыть свою любовную связь от окружающих, графу Воронцову стало о ней известно. Пользуясь служебным положением, генерал Воронцов направил Пушкина в Херсонский уезд для подготовки сведений о ходе работ по истреблению саранчи. Такое направление Александр Пушкин счел оскорбительным и подал прошение об отставке. Просьба была удовлетворена, и А. Пушкин, расстроенный любовными переживаниями, отправился в Михайловское, куда прибыл 9 августа 1824 года.

В Михайловском в это время находилась семья Пушкиных. Отец, Сергей Львович, взял на себя обязанность наблюдать за Александром. В этот период Пушкины, а в особенности младший брат Александра, Лев, решили подготовить побег поэта за границу. Чтобы это осуществить, предполагалось получить средства от изданий, но бегство так и неудалось.