Притеснения со стороны начальства он испытывал не только в начале служения. В интересных воспоминаниях писательницы и общественной деятельницы Ариадны Тырковой-Вильямс, происходившей из знатного дворянского рода, рассказывается случай, как новгородский архиерей сознательно унижал отца Иоанна после освящения новой церкви в имении ее отца в Вергеже Новгородской губернии. Этот случай относится к концу девяностых годов, когда отец Иоанн уже был в славе.

«Вечером все сидели в гостиной. Мама, как полагается, на диване. Рядом с ней старшая из приехавших монахинь. С другой стороны, в кресле, архиерей, который приветливо беседовал с хозяйкой. Священники расположились на стульях вдоль стен. Отец Иоанн молча сидел далеко, под самым окном. Когда настал час его вечерней молитвы, он подошел к архиерею и, как полагается по церковной дисциплине, попросил разрешения уйти. Стоял он близко, но владыка его не замечал. Отец Иоанн вернулся на свой далекий стул. Я видела, как остальные священники украдкой переглянулись. Они-то понимали всё значение этой сцены. Через несколько времени отец Иоанн опять подошел с той же просьбой, и опять владыка не обратил на него внимания. Опять отошел отец Иоанн на свое место под окном. Та же сцена повторилась и в третий раз… Тогда уже мама не вытерпела и тихо сказала архиерею:

– Отец Иоанн что-то хочет вам сказать.

Только тогда архиерей взглянул на кронштадтского батюшку и, придерживая широкий рукав шелковой рясы, дал отпускное благословение».

Решившись на церковный подвиг ежедневного литургического служения в соединении с широкой общественно-благотворительной деятельностью, о которой мы еще скажем, отец Иоанн не имел для этого не только внешней поддержки, но и возможности как-то сравнить этот свой подвиг с опытом святых ли отцов, своих ли предков-священников или современных служителей церкви. Мы ничего не знаем о его духовных наставниках. Свидетельство о том, что у него был духовник для исповеди, мы найдем только в воспоминании тюремного священника П.П.Левитского. Это был протоиерей церкви военной тюрьмы Кронштадта отец Федор (Бриллиантов).

На отсутствие у отца Иоанна духовных руководителей обращает внимание митрополит Вениамин (Федченков), говоря о «соблазнительности» такого пути для других священников: «Отец Иоанн – совершенно особое детище, воспитанное Церковью, – без старцев, а самобытно».

Он же делает радикальное предположение, что единственным непосредственным духовным руководителем отца Иоанна был живший в IV–V веках н. э. великий христианский проповедник Иоанн Златоуст. «Как Апостол Павел наставлял Златоуста в толковании “Посланий”, так Златоуст направил и направлял отца Иоанна в его священствовании». Толкование на Евангелие от Матфея Иоанна Златоуста студент академии Иван Сергиев приобрел на свои первые деньги, полученные в качестве секретаря-переписчика. Сохранилось свидетельство, что иногда, читая эту книгу, Иван Сергиев забывался настолько, что начинал хлопать в ладоши. Весьма возможно, что судьба Иоанна Златоуста, который, будучи монахом, отказался от епископской кафедры и занял скромное место пресвитера в родной Антиохии, повлияла на жизненный выбор отца Иоанна.

Его походы к отбросам общества, странный поступок по отношению к супруге и, наконец, его упрямое стремление ежедневно служить литургии (при том что в середине шестидесятых годов, как это следует из его дневника, на исповедь к нему могла прийти одна-единственная женщина, а других желающих исповедаться и причаститься в тот день просто не было) говорили о том, что в церкви появился человек, убежденный в своем избранничестве, своей особой миссии.