Разумеется, его стали часто обманывать. Поэтому по мере возможности он сам отправлялся с просителями на рынок и покупал им необходимое продовольствие и одежду, в противном случае эти деньги могли бы пойти на пьянство. Тем не менее эта сторона деятельности молодого священника вполне законно тревожила городские власти. Ведь с ростом популярности отца Иоанна к нему стали поступать пожертвования от богатых прихожан, которые затем распределялись среди нищих. В конце концов это было поставлено на поток. Каждый вечер в определенные часы сам отец Иоанн или его помощник выходили к толпе нищих и раздавали деньги – порой до нескольких сотен рублей копейками. Это стало привлекать в Кронштадт, и без того наполненный безработными, толпы бродяг из Петербурга и окрестностей, к которым доходили слухи о добром батюшке.

Митрополит Вениамин (Федченков) пишет об этом:

«Бедняки привыкли смотреть на заботы о них почтенного пастыря как на что-то должное, почти законное. Если иногда случается, что при разделе “строй” получает по 2 копейки на человека вместо ожидавшихся 3-х, то раздаются громкие протестующие голоса…

– Не брать, ребята, ничего не брать, не надо! Этак завтра Батюшка по копейке даст! Что же? Мы будем на улице ночевать, что ли?»

Конфликт между отцом Иоанном и полицмейстером Головачевым на некоторое время стал одной из самых обсуждаемых городских новостей. Кульминацией конфликта был суд над Головачевым, который оказался нечист на руку. Зная об отношении к нему отца Иоанна, обвинение вызвало его в суд в качестве свидетеля, чем адвокаты Головачева были сильно встревожены. Однако батюшка во всем оправдывал подсудимого и в каждом пункте обвинения находил что-то гуманное и полезное. Раздраженный прокурор обратился к нему:

– Свидетель, вы должны на суде говорить всю правду!

– Я говорю по священству.

В результате прокурор отказался от допроса свидетеля, а отец Иоанн должен был покинуть зал.

Вообще отношения отца Иоанна с начальством в широком смысле слова – непростая и увлекательная история. Это Сцилла и Харибда, которые он миновал, повинуясь своей исключительной духовной интуиции, не имея никакого образца для подражания.

Это стоит оценить: каким образом на закате синодального (государственного) периода истории русской церкви обычный приходской священник сумел сохранить такую высоту достоинства сана, но при всех гонениях на него умудрился не стать церковным диссидентом?

«Он прославился прежде всего силою своих молитв и чудесами, – пишет современный исследователь жизни отца Иоанна священник Филипп Ильяшенко, – но, быть может, не менее удивительно, что этот харизматический светильник веры вполне естественно обнаружил себя именно в синодальной – так часто порицаемой за бюрократизм и формализацию – традиции. Будучи великим обновителем церковной жизни, он ничего не разрушил в ней».

Вопрос об отношении к начальству довольно часто поднимается в дневниках отца Иоанна.

«Если нужно оказать послушание начальнику с потерей своих денег или своей собственности вообще, в вещах или делах, не противных Богу, не усумнись оказать это послушание во имя Божие. Послушание паче жертвы, паче милостыни», – пишет он в 1863 году, и это, конечно, поразительное заявление со стороны человека, часто третируемого своим непосредственным руководством.

Хотя в своих дневниках отец Иоанн крайне скуп на жалобы, но из них можно догадаться, что первое время ему приходилось несладко, отношение к нему было самое недоброе.

«Тяжелым искушением для слабой моей воли посетил меня Господь, чтобы поставить на вид ложь и обман притесняющих меня лишением квартиры сослуживцев; я должен был отправиться в Петербург в сильную оттепель, когда ненадежный лед мог обрушиться под ногами лошади, – описывает он в 1858 году свою несчастную попытку пожаловаться высшему начальству. – Прибывши в Петербург и севши на дрожки с женою, чтобы отправиться на ночлег к родственникам, я до того предался скорби, что стесненное сердце извлекло слезы, и я сидя – рыдал. Составив просьбу в Петербурге, я подал ее преосвященному викарию, но удовлетворительного ответа в то же время не дождался. Отправившись назад, я большею частию грустил по дороге, особенно по выезде из Петергофа на извозчике. В это время скорбь так сдавила мое сердце, что слезы мои катились ручьями в четыре приема, между тем как дождь хлестал мне в лицо, а впереди предстояла ненадежная и даже опасная дорога, не говоря о том, что карман наш пустел из-за пустяков. Прибыв в Рамбов, мы остановились, за темнотою, в гостинице. Здесь попавшийся офицер сказал, что по морю уже нельзя ездить на лошадях, что завтра мы можем отправиться не иначе как на спасательной лодке. Назавтра, пришедши на пристань, мы узнали, что море разошлось. Горы льда у берега и разломавшаяся пристань давали знать, что в прошедшую ночь была сильная прибыль воды. Кое-как сговорили лодочника идти по воде за 75 копеек серебром с человека. Дивно было, что лед разломало в одну ночь, тогда как накануне ездили на паре с большими тяжестями. Один немец на лодке сказал: есть Один, Который командует над всеми, Который всё делает по Своей воле; людям нельзя говорить, что они непременно будут в такое-то время там. Признаюсь, мне понравилась эта вера и эти рассуждения доброго немца».