В те годы Симонов был еще мало известен и зарабатывал не так много, как это будет позднее. К тому же изрядная доля его заработков шла на содержание единственного сына. Поэтому, встречаясь с Серовой, он не мог покорить ее широтой размаха и брал исключительно другим – добрым отношением. И Валентина это оценила. Был даже случай, когда она пришла ему на выручку. В тот день Симонов пригласил ее в ресторан, но не рассчитал с заказом – дорогих блюд оказалось больше, чем могли потянуть его финансовые ресурсы. И когда к ним подошел официант, чтобы принять расчет, Симонов побледнел. Серова тут же поняла, в чем дело, и незаметно сунула ему под столом пачку купюр, которые лежали в ее сумочке. В благодарность за это Симонов на следующий день заявился в Ленком с огромным букетом цветов.

В 1940 году Симонов написал пьесу «Парень из нашего города» и принес ее в Ленком. По одной из версий, это произведение он написал… из ревности. Зная о том, что Серова продолжает в душе любить своего погибшего мужа, Симонов посвятил пьесу ему, выведя Серова в образе танкиста Луконина. А его невеста, актриса Варя – не кто иная, как Валентина Серова. Пьеса была немедленно принята к постановке, и главную женскую роль в ней должна была сыграть именно Серова. Но она отказалась, догадавшись об аналогии.

По мнению биографов Симонова, именно любовь к Серовой сделала из него настоящего поэта. Он посвятил ей массу прекрасных стихотворений, которые были шедеврами советской любовной лирики. Вершиной творчества стало стихотворение «Жди меня», которое Симонов написал незадолго до войны и посвятил Серовой. В декабре 1941 года автор прочитал стихотворение по Всесоюзному радио, и оно мгновенно ушло в народ. Месяц спустя его напечатали в «Правде» и «Красной звезде». После чего случился настоящий обвал писем – редакции обеих газет были завалены восторженными отзывами. Рассказывали, что вырезки из газет находили в карманах гимнастерок погибших бойцов, слова «Жди меня» писали краской на броне танков и на бортах грузовиков со снарядами. Солдаты переписывали стихи в свои солдатские треугольники и отправляли домой.

Поскольку люди знали, о ком именно идет речь в «Жди меня», это привело к новому взлету популярности Серовой. В суровые военные годы она стала символом женской верности и красоты. Но реальность оказалась такова, что Серова верной невестой (они с Симоновым тогда еще не были женаты) быть не смогла, без памяти влюбившись в будущего маршала Константина Рокоссовского. Правда, насчет этой любви существуют две версии. Согласно одной, этот роман действительно имел место быть. Согласно другой (на нем настаивают родственники Серовой и Симонова), ничего подобного не было и роман этот существовал только в пылком воображении завистников. Но, как бы ни было, рассказать об этом стоит.

Все произошло в марте 1942 года, когда Серова выступала в госпитале перед ранеными (он располагался в стенах Московской Тимирязевской сельхозакадемии), где Рокоссовский лежал с осколочным ранением, полученным им 8 марта в бою под деревней Сухиничи. Актриса и военачальник понравились друг другу, и у них вскоре начался роман. На тот момент семейное положение обоих было почти одинаковым: Рокоссовский был женат, но его жена и дочь, уехав в эвакуацию, затерялись, а Серову связывали с Симоновым исключительно узы гражданского брака.

Вернувшись из госпиталя домой, Серова не стала ничего скрывать от Симонова и честно ему во всем призналась. Он был потрясен, смят. На следующий день он уехал в командировку на фронт, а Серова с головой окунулась в свой новый роман. Благо делать это было нетрудно: Рокоссовский поселился… на квартире Серовой на Малой Никитской (он жил на верхнем этаже, Серова – на первом, у матери, которая тогда была в эвакуации в Свердловске). По Москве тогда гуляли сплетни, что Рокоссовский катал Серову по ночной Москве в своем открытом автомобиле. Москвичи острили: «Вот и жди ее!»