Симонов был мужчиной видным и всегда нравился женщинам. И первая его серьезная любовь случилась еще в начале учебы в Литературном институте. Его возлюбленной тогда стала дочь знаменитого эстрадного режиссера Виктора Типота Наталья. Однако среда, в которой вращалась девушка, быстро наскучила Симонову, и он ушел от Натальи к женщине из другой среды – литературной. Евгения Ласкина была сестрой писателя-сатирика и стала первой официальной женой Симонова. В 1939 году у них родился сын Алексей. Увы, но рождение первенца не спасло молодую семью от развода. Спустя год после появления на свет сына Симонова угораздило влюбиться в женщину, которая стала его Главной любовью на многие годы. Это была популярная киноактриса Валентина Серова.

Слава пришла к Серовой в том же 39-м году, после того, как она сыграла задорную девушку Катю Иванову в комедии «Девушка с характером». Однако этот же год обернулся для нее трагедией: 11 мая, при совершении испытательных полетов на самолете «УЧИ-4», разбился ее муж – прославленный летчик, Герой Советского Союза Анатолий Серов. Спустя несколько месяцев после этой трагедии, в сентябре, Валентина родила сына, которого в честь погибшего отца назвала Анатолием.

О том, как Симонов познакомился с Серовой, существует несколько версий. Согласно первой, их знакомство произошло 12 мая 1939 года в доме Серовой, куда Симонов пришел как журналист, чтобы написать некролог о погибшем летчике. По второй версии, это случилось в Ленкоме, где Симонов присутствовал на спектакле «Зыковы» по пьесе М. Горького, в котором Серова играла роль Павлы. Молодая актриса произвела на поэта такое впечатление, что в течение нескольких недель он приходил на каждый ее спектакль и неизменно садился в первый ряд с букетом цветов. После спектакля цветы обычно вручались ей. Валентина их принимала, но не более – как мужчина Симонов ей не нравился. К тому же она знала, что он женат, что недавно у него родился сын, и не хотела разбивать семью. Отсюда и ее холодность к нему. Однако Симонов отступать не думал и продолжал свои ухаживания. Тогда Серова прилюдно его оскорбила, видимо, надеясь, что это отвадит наконец его от ухаживаний.

В тот день Симонов принес в Ленком свою пьесу «История одной любви», которую театр принял к постановке. На главную роль назначили Серову. Но когда после одной из первых репетиций автор пьесы подошел к актрисе и поинтересовался, как ей нравится пьеса, та ответила: «Дерьмовая пьеса! И роль дерьмовая!» Любого другого после подобных слов должно было передернуть. Но Симонов только улыбнулся и на следующий день как ни в чем не бывало снова пришел в театр с букетом цветов для Серовой. Вот тут многие из тех, кто наблюдал этот роман вблизи, поняли, что он действительно без ума от актрисы. И, как бы в подтверждение этих разговоров, Симонов вскоре подал на развод с Ласкиной. Говорят, все там было без скандала. Симонов честно признался жене, что полюбил другую женщину, и Евгения Самойловна отпустила его. С болью в сердце, но отпустила. Причем поступила благородно и в другом: не стала чинить препятствия в общениях Симонова с сыном.

Серова сдалась весной 1940 года. Судя по всему, из жалости к чувствам Симонова. Он снял комнату на Арбате, где и проходили их встречи. В те дни Симонов наверняка видел, что Серова его не любит, но, видимо, мечтал растопить лед ее сердца своей страстью к ней и добрым отношением к ее ребенку. Когда он приходил в ее дом на Никитской, первое, что делал, – играл с Анатолием. Он сажал его себе на плечи и, изображая слона, громко трубил на всю квартиру, вызывая шумный восторг у мальчишки. Глядя на их игры, постепенно смягчалась и Серова. Она понимала, что, если человек любит ребенка, значит, любит и ее.