В молодости Дион был профессиональным ритором и ездил по греческим городам с модными парадоксальными речами: например, доказывал, что в Троянской войне победили не греки, а троянцы (речь 11-я – «Троянская»). Однако, по-видимому, уже в это время у Диона созревает недовольство непрактичностью школьной риторики, и он начинает стремиться не к парадному, а к политическому, общественно действенному красноречию (речь 18‐я). Игровой, поверхностный синтез риторики с философией, который был обычным в культуре этого времени, его не удовлетворял: он хотел перейти от игры к жизни и сделать философию своим лицом, а не маской. Повод представился в 82 году, когда Дион был в Риме. За связь с придворной оппозицией он подвергся репрессиям императора Домициана, который запретил ему жить в Италии и в Вифинии. Он мог бы стать учителем красноречия в любой другой провинции, но предпочел иное: он стал бродячим философом-киником и, безымянный, с плащом и посохом, пустился странствовать, работая поденщиком и беседуя на философские темы лишь с такими же бедняками, как он (речь 13-я – «Об изгнании»; речи 6, 8–10-я – «Диогеновские»; речи 62–71-я). Так он прожил 14 лет, дойдя в своих скитаниях до дальней Скифии (речь 36-я – «Борисфенская»). В 96 году Домициан гибнет, и Дион возвращается на родину с громкой славой ритора, философа и страдальца. Начинается время его самой широкой общественной деятельности. Он становится одним из первых людей в Прусе, выступает с примирительными и увещательными речами во время частых народных волнений и во время раздоров между вифинскими городами (речи 38–57-я), возглавляет посольство в Рим, где произносит перед Траяном речи-проповеди «О царской власти» (речи 1–4-я), объезжает большие греческие города в качестве добровольного политического советника (речи 31–35-я – «Александрийская», «Тарсская» и др.). Последнее известие о Дионе – упоминание в переписке Плиния Младшего о процессе, который вел Дион, чтобы получить возможность построить в Прусе за свой счет новые здания.

Если для Плутарха синтез риторики и философии означал смягчение крайностей и того, и другого вида культуры, то Дион, напротив, берет и риторику, и философию в их самых крайних и законченных формах: риторику – в форме парадной эпидиктической речи, философию – в форме кинизма, самого воинствующего критического учения. Обличительный и поучительный дух выступлений Диона одинаков и в пору его изгнания, и в пору его общественной деятельности: речи, произносимые им в разъездах по городам, не славословят, а сурово корят горожан за безнравственность и легкомыслие (например, речь 32-я – «Александрийская»), а речи «О царской власти», произносимые им перед императором, почти начисто лишены всякой панегирической лести. В качестве образца нравственных добродетелей Дион, как и Плутарх, выдвигает древнее полисное время (речь 31-я – «Родосская», где Дион упрекает родосцев в том, что они попирают свое славное прошлое, посвящая статуи древних местных героев случайным римским покровителям). Но наряду с этим, в отличие от Плутарха, он вспоминает еще более древнее время первобытной простоты и чистоты (речь 7-я – «Эвбейская, или Охотник»): эта мечта о невозвратном – как бы изнанка того чувства современности, которое отличает Диона от Плутарха. Но критика Диона не безысходна, в ней еще нет того трагического чувства пропасти между идеалом и действительностью, какое появится, например, у Марка Аврелия; современник Плутарха, он разделяет его оптимизм и смотрит на мир как на прекрасное пиршество, к которому боги пригласили людей и на котором от гостей требуется лишь умение держаться сдержанно и пристойно (речь 30-я – «Харидем»).